7-Chlor-2,3-dihydrobenzimidazo<1,2-c><1,3>thiazin-5-thion | 113926-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-Chlor-2,3-dihydrobenzimidazo<1,2-c><1,3>thiazin-5-thion
• 英文别名: 7-chloro-2H-benzo[e]imidazo[1,2-c][1,3]thiazine-5(3H)-thione；7-Chloro-2,3-dihydroimidazo[1,2-c][1,3]benzothiazine-5-thione
• CAS: 113926-10-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S₂
• 分子量: 254.764
• InChiKey: CBFKYLOJWRAAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  403.5±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟苯甲醛 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-Chlor-2,3-dihydrobenzimidazo<1,2-c><1,3>thiazin-5-thion
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并-噻嗪-2-硫酮作为选择性HDAC8抑制剂的合成与结构活性关系。

  摘要：

  人组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是神经母细胞瘤和其他类型癌症的极有希望的靶标。几种HDAC抑制剂被批准用于治疗特殊的癌症亚型或在临床试验中进行评估。到目前为止，大多数药物或候选药物都包含异羟肟酸酯基团，该基团与HDAC中的催化锌离子螯合。尽管有相当多的例外情况表明开发至少HDAC同工酶选择性抑制剂的一般可行性，但大多数异羟肟酸酯抑制剂具有或多或少的非选择性。另外，近来关于异羟肟酸酯的致突变性潜力也在讨论中。最近，发现PD-404,182是HDAC8的一种选择性有效的非异羟肟酸酯抑制剂。但是，该活性化合物在存在谷胱甘肽（GSH）时被分解。这里，我们描述了PD-404,182的显着改进类似物的合成，该合成物既显示出对HDAC8的极大选择性，又显示了在存在GSH的情况下的化学稳定性。通过将生化和生物物理方法与化学信息学相结合，就神经母细胞瘤细胞中的结构活性关系，结合模式和靶标结合来表征化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111756

文献信息

• Ried, Walter; Eltz, Andreas von der, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 599 - 602
  作者：Ried, Walter、Eltz, Andreas von der

  DOI：——

  日期：——
• RIED, WALTER;ELTZ, ANDREAS VON DER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 6, 599-601
  作者：RIED, WALTER、ELTZ, ANDREAS VON DER

  DOI：——

  日期：——