2-phenyl-2,3-dihydro-4H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4-thione | 97163-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-4H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-phenyl-4-thioxo-[1]-benzopyrano[2,3-d]pyrimidine；2,3-dihydro-2-phenyl-4-thioxo-[1]benzopyrano[2,3-d]pyrimidine；2-Phenyl-2,3-dihydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 97163-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: OZFHQJIXSXHENV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  476.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydro-4H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4-thione 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-phenyl-4-thioxo-3H,5H-[1]benzopyrano[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5H-[1]benzopyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives useful for controlling

  摘要：

  这项发明涉及一种通式I的5H-[1]苯并吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物，可以通过一种新的化学过程制备，具有类似于西米替丁的保护作用，但不表现出抗分泌剂的不良副作用。该发明基于一种新的黏膜保护作用机制，可以防止黏膜上皮发生损伤。

  公开号：

  US04578380A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-imino-2H-chromene-3-thiocarboxamide 在 苯甲醛 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-2,3-dihydro-4H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  4-thioxo-benzopyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  本文描述了通式Ia或Ib的4-硫代苯并吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物。化合物Ia和Ib是互变异构体，是制备具有抗溃疡作用但不抑制分泌的5H-[1]-苯并吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物的有价值中间体。

  公开号：

  US04584374A1

文献信息

• The Synthesis of Some New Fused and Substituted Chromenes
  作者：Ahmed M. El-Sayed

  DOI：10.1080/10426500600864221

  日期：2006.12.1

  Some new chromeno[2,3-b]pyrimidines, chromeno[3,2-c]pyridines, chromeno[2,3-b]pyridines and 3-chromenyl-1,3-thiazines were synthesized via the synthetic studies of the reaction of 2-imino-2H-chromen-3-thiocarboxamide with some aromatic aldehydes, active nitriles, and their ylidene derivatives.

  通过反应合成研究合成了一些新的色基[2,3-b]嘧啶、色基[3,2-c]吡啶、色基[2,3-b]吡啶和3-色基-1,3-噻嗪2-imino-2H-chromen-3-thiocarboxamide 与一些芳香醛、活性腈及其亚基衍生物。
• 4-Thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0138137A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Gegenstand der Erfindung sind neue 4-Thioxo-benzopyrano[2,3-d]-pyrimidin-derivate der allgemeinen Formel la und Ib in welcher R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder gemeinsam eine Alkylenoxy- oder eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen ankondensierten aromatischen Ring und R3 einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeuten. Die Verbindungen la und Ib sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von 5H-[1]-Benzopyrano-[2,3-d]pyrimidin-derivaten mit ulkusprotektiver Wirkung ohne Sekretionshemmung. Die Verbindungen la und Ib sind Tautomere und werden durch Analogieverfahren hergestellt.

  本发明涉及通式 la 和 Ib 的新的 4-硫酮-苯并吡喃并[2,3-d]-嘧啶衍生物。 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）表示氢原子或卤素原子、羟基或具有多达 4 个碳原子的直链或支链烷氧基，或同时表示具有 1 至 3 个碳原子的亚烷氧基或亚烷基二氧基或熔合芳香环，R3 表示任选取代的苯基。 化合物 la 和 Ib 是制备 5H-[1]-苯并吡喃-[2,3-d]嘧啶衍生物的重要中间体，具有保护溃疡而不抑制分泌的活性。 化合物 la 和 Ib 是同系物，可通过类似工艺制备。
• 5H-[1]Benzopyrano[2,3-d]pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel zur Bekämpfung von gastralen und duodenalen Schleimhautläsionen
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0144594A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Die Erfindung betrifft 5H-[1]-ßenzopyrano-[2,3-d]-pyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel 1 in welcher R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder gemeinsam eine Alkylenoxy- oder eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen ankondensierten aromatischen Ring, R3 einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R4 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen oder den Rest worin R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gesättigten 5- oder 6-Ring mit gegebenenfalls weiteren Heteroatomen und n die Zahlen 2 bis 6. bedeuten, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze mit organischen oder anorganischen Säuren. Die Verbindungen gemäB Formel 1 können durch ein chemisch eigenartiges Verfahren hergestellt werden und weisen eine dem CIMETIDIN vergleichbare protektive Wirkung auf, ohne jedoch die unerwünschten Nebenwirkungen antisekretorischer Wirkstoffe zu zeigen. Die Erfindung beruht auf einen neuen mucoprotectiven Wirkungsmechanismus, der die Entstehung von Läsionen des Schleimhautepithels verhindert.

  本发明涉及通式 1 的 5H-[1]-苯并吡喃-[2,3-d]-嘧啶衍生物。 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）代表氢原子或卤素原子、羟基或具有最多 4 个碳原子的直链或支链烷氧基，或共同代表具有 1 至 3 个碳原子的亚烷氧基或亚烷基二氧基，或代表熔合芳香环，R3 代表任选取代的苯基，R4 代表具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基，或代表自由基。 其中 R5 和 R6 可以相同或不同，表示氢原子、最多 6 个碳原子的直链或支链烷基，或与氮原子一起表示饱和的 5 或 6 元环，并可选择进一步含有杂原子，n 表示数字 2 至 6。 以及它们与有机酸或无机酸的药理相容盐。根据式 1 的化合物可以通过特殊的化学工艺制备，其保护效果与西米替丁相当，但没有抗抑郁剂的不良副作用。本发明基于一种新的粘膜保护作用机制，可防止粘膜上皮发生病变。
• SATZINGER, G.;BARTH, H.;HARTENSTEIN, J.;HERRMANN, M.;FRITSCHI, E.;SCHUETT+
  作者：SATZINGER, G.、BARTH, H.、HARTENSTEIN, J.、HERRMANN, M.、FRITSCHI, E.、SCHUETT+

  DOI：——

  日期：——
• US4584374A
  申请人：——

  公开号：US4584374A

  公开（公告）日：1986-04-22