2-(4-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 7410-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• CAS: 7410-46-0
• 化学式: C₈H₈BrN₃OS
• 分子量: 274.141
• InChiKey: ROYSFPRLSUUIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 2-溴-1-萘-1-乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-2-((2-(4-(naphthalen-1-yl)thiazol-2-yl)hydrazineylidene)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Imran, Mohammad; Yar, Mohammad Shahar; Khan, Suroor Ahmad, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 1, p. 51 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(4-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxy- or Methoxy-Substituted Phenylmethylenethiosemicarbazones as Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  一系列羟基或甲氧基取代的苯甲叉基硫代半卡巴脒被设计、合成并评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。结果表明，大多数目标化合物对蘑菇酪氨酸酶具有显著的抑制活性。有趣的是，化合物2h被发现是最强效的酪氨酸酶抑制剂，其IC50值为0.18 μM。提出了化合物2h与酪氨酸酶之间可能的相互作用模式。此外，还研究了选定化合物（IC50<10.0 μM）的1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性。化合物2d、2e、2h、2i和2l表现出比已知的抗氧化剂抗坏血酸（Vc）和叔丁基对苯二酚（TBHQ）更强的DPPH自由基清除活性。这些结果表明，这些化合物可能被用于开发治疗皮肤病的新的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1273

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Molecular Docking of Novel <i>bis</i> -thiazolyl Thienothiophene Derivatives as Promising Cytotoxic Antitumor Drug
  作者：Sobhi M. Gomha、Maher A. El-Hashash、Mastoura M. Edrees、Elham Ezz El-Arab

  DOI：10.1002/jhet.2869

  日期：2017.9

  A novel, facile reaction for the synthesis of series of bis‐thiazole derivatives has been developed from the reaction of the appropriate thiosemicarbazone derivatives and bis‐2‐bromoacetylthieno[2,3‐b]thiophene derivatives in ethanol under reflux. The structures of the newly synthesized products were established on the basis of spectral data (mass, IR, and 1H and 13C NMR) and elemental analyses. Fifteen

  通过适当的硫代半脲酮衍生物与双-2-溴代乙酰基噻吩并[2,3- b ]噻吩衍生物在乙醇中回流下的反应，已经开发出一种新颖，简便的合成双噻唑衍生物系列的方法。新合成产物的结构是根据光谱数据（质量，IR和1 H和131 H NMR）和元素分析。评价了合成化合物中的十五种化合物对人肝肝癌细胞系（HepG2）的抗癌活性。所有化合物均显示出抗癌活性，但效力与参考药物顺铂相当。此外，使用MOE软件进行的分子对接研究预测了活性最高的化合物5o与人类热休克蛋白90的活性位点之间的最佳结合方式。计算研究证实了生物学活性的结果。