3-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 13860-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 3-Chloro6h-indolo[2,3-b]quinoxaline；3-chloro-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 13860-56-5
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• 分子量: 253.691
• InChiKey: VISASSIJLWSPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >275 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  453.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氢氟酸水溶液催化轻松合成2,3,6取代的喹喔啉

  摘要：

  从θ-二胺和1,2-二羰基化合物（使用含水氢氟酸作为介质和催化剂）开发出了一种通用的合成路线，该路线以优异的产率制备2,3,6-三取代的喹喔啉。该协议的其他显着特征包括条件较温和，不存在偶联剂以及易于处理的程序。

  DOI：

  10.1002/jhet.1753

文献信息

• A Catalyst-Free Expeditious Green Synthesis of Quinoxaline, Oxazine, Thiazine, and Dioxin Derivatives in Water under Ultrasound Irradiation
  作者：Ankush Mishra、S. Singh、M. A. Quraishi、Vandana Srivastava

  DOI：10.1080/00304948.2019.1596469

  日期：2019.7.4

  been reported in the literature. Conventionally, quinoxaline derivatives were synthesized by using different catalysts such as acetic acid, molecular iodine, o-iodoxybenzoic acid, montmorillonite K-10, polyaniline sulfate, nitrilotris(methylenephosphonic acid), aqueous HF, sulfamic acid, NH4Cl-CH3OH, 26 Amberlyst-15 and metal catalysts such as cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), gallium(III) triflate

  喹喔啉、1,4-恶嗪、1,4-噻嗪和 1,4-二恶英衍生物是重要的杂环化合物，因其药理重要性和生物活性而受到广泛关注。这些衍生物也是合成太阳能电池、染料、颜料、有机半导体和化学开关的基本支架。有许多药物具有这些核心结构单元（图 1）。由于其广泛的生物活性，文献中已经报道了许多合成策略。通常，喹喔啉衍生物是通过使用不同的催化剂合成的，例如乙酸、分子碘、邻碘苯甲酸、蒙脱石 K-10、聚苯胺硫酸盐、次氮基（亚甲基膦酸）、HF 水溶液、氨基磺酸、NH4Cl-CH3OH、