2-((diphenylphosphoryl)(naphthalen-2-yl)methyl)malononitrile | 922729-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((diphenylphosphoryl)(naphthalen-2-yl)methyl)malononitrile
• 英文别名: [(Diphenylphosphoryl)(naphthalen-2-yl)methyl]propanedinitrile；2-[diphenylphosphoryl(naphthalen-2-yl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 922729-97-3
• 化学式: C₂₆H₁₉N₂OP
• 分子量: 406.423
• InChiKey: MUKSKAWQRZDOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 三乙烯二胺 、 immobilized Candida antarctica lipase B enzyme 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((diphenylphosphoryl)(naphthalen-2-yl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  温和条件下脂肪酶催化的磷酸-迈克尔加成反应

  摘要：

  有机磷化合物是许多活性天然产物的核心结构。这些化合物的合成通常通过金属催化实现，需要特殊功能化的底物或苛刻的条件。在此，我们公开了联苯基氧化膦与各种取代的 β-硝基苯乙烯或亚苄基丙二腈的磷-迈克尔加成反应。该生物催化策略为CP键的合成提供了一条直接途径，具有良好的官能团相容性，操作简单实用。在最佳条件下（苯乙烯 (0.5 mmol)、联苯氧化膦 (0.5 mmol)、Novozym 435 (300 U) 和 EtOH (1 mL)），脂肪酶导致有机磷化合物的形成，室温下产率高达 94% . 此外，我们证实了脂肪酶催化三联体在此磷酸-迈克尔加成反应中的作用。这种新的生物催化系统将在有机合成中有广泛的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules27227798

文献信息

• 1,1-Diaminoazines as organocatalysts in phospha-Michael addition reactions
  作者：Aabid A. Wani、Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d1cc04657h

  日期：——

  catalysts provide the P–C adducts at a faster rate and with relatively better yields in comparison to the organocatalysts employed earlier. The notable advantage is that 1,1-diaminoazines catalyse the reaction even in an aqueous medium with very good yields. Organocatalysis using 1,1-diaminoazines was also successfully carried out between dimethylphosphite and benzylidenemalononitrile under multicomponent

  1,1-二氨基嗪可作为有效的有机催化剂，用于在联苯氧化膦和活化的烯烃（迈克尔受体）之间形成磷-碳键。与早期使用的有机催化剂相比，这些催化剂以更快的速度提供 P-C 加合物，并具有相对更好的产率。显着的优点是 1,1-二氨基嗪即使在水性介质中也能以非常好的产率催化反应。在多组分条件下，亚磷酸二甲酯和亚苄基丙二腈之间也成功地进行了使用 1,1-二氨基嗪的有机催化。
• P–C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)
  作者：Zhiyong Jiang、Yan Zhang、Weiping Ye、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.019

  日期：2007.1

  The direct addition of P(O)–H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes was catalyzed effectively by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). This is a mild, rapid and efficient protocol to generate P–C bonds. This simple procedure allows a series of dialkyl alkylphosphonates and trisubstituted phosphine oxides to be prepared in high yields. Further investigation

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。