tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(naphthalen-2-yl)-2-oxopropanoate | 1229610-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(naphthalen-2-yl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-naphthalen-2-yl-2-oxopropanoate；tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-naphthalen-2-yl-2-oxopropanoate
• CAS: 1229610-80-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: OIRXHQJSIJXITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 2-萘甲醛 在 ytterbium(III) isopropoxide 、 丙酮氰醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(naphthalen-2-yl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Nucleophilic Glyoxylation of Aldehydes

  摘要：

  beta-Silyloxy-alpha-keto esters are prepared through a cyanide-catalyzed benzoin-type reaction with silyl glyoxylates and aldehydes. The products undergo a dynamic kinetic resolution to provide enantioenriched orthogonally protected alcohols and can be converted to the corresponding beta-silyloxy-alpha-amino esters.

  DOI：

  10.1021/ol100996w

文献信息

• Catalytic Nucleophilic Glyoxylation of Aldehydes
  作者：Kimberly M. Steward、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol100996w

  日期：2010.6.18

  beta-Silyloxy-alpha-keto esters are prepared through a cyanide-catalyzed benzoin-type reaction with silyl glyoxylates and aldehydes. The products undergo a dynamic kinetic resolution to provide enantioenriched orthogonally protected alcohols and can be converted to the corresponding beta-silyloxy-alpha-amino esters.