2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole | 56048-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-naphthylbenzothiazoline；2-(β-naphthyl)-benzothiazoline；2-naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-benzothiazole；2-Naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 56048-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NS
• 分子量: 263.363
• InChiKey: BOJJPXZKXVICEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到2-(2-naphthyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO作为有机电催化剂对N杂环进行无受体电化学脱氢

  摘要：

  在不使用牺牲性氢受体的情况下，无受体催化的脱氢（CAD）是向无处不在的不饱和化合物进行的基本重要的有机转化。在这项工作中，我们成功地开发了第一个使用TEMPO作为有机电催化剂的N杂环电化学无受体脱氢（ECAD）。我们已经实现了阳极中N杂环的催化脱氢和H 2的释放在阴极中使用不分隔单元系统。在该系统中，可以高收率合成多种六元和五元氮杂芳烃。此外，该协议还可用于重要的分子合成应用中。我们的电化学策略通过CAD策略为（杂）芳族化合物的合成提供了温和且无金属的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04137
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)benzothiazole 在 对三氟甲基苯胺 、 三(五氟苯基)硼烷 、 tris[N,N-bis(trimethylsilyl)amide]yttrium 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻唑啉的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻唑啉的合成方法，在双三甲基硅氨基钇与三(五氟苯基)硼烷共同催化剂下，添加剂、氢源、苯并噻唑类化合物，在溶剂下反应，得到苯并噻唑啉化合物；所述苯并噻唑类化合物结构式为#imgabs0#所述苯并噻唑啉化合物结构式为#imgabs1#本发明提供了如下技术方案：一种原料来源广泛、催化剂简单易制得，操作简便的能从各种取代苯并噻唑为原料高选择性、高收率地合成苯并噻唑啉类化合物的方法，反应条件温和。

  公开号：

  CN117024372A
• 作为试剂：
  描述：

  3-辛酮 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉对乙基酮亚胺衍生物的手性磷酸催化转移加氢

  摘要：

  在两个代表性氢供体的存在下，广泛研究了手性磷​​酸催化衍生自苯乙酮衍生物的酮亚胺的转移氢化和烷基乙基酮衍生物的还原胺化。通过使用苯并噻唑啉作为氢供体实现了优异的对映选择性转移氢化。理论研究表明，苯并噻唑啉的不对称结构在高对映选择性氢化中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402763

文献信息

• Cyanide as a powerful catalyst for facile synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation
  作者：Yeon-Ho Cho、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.138

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation catalyzed by cyanide anion has been developed. The Schiff bases derived from 2-aminophenol and aldehydes provided the corresponding benzoxazoles in high yields in the presence of a catalytic amount of cyanide in an open flask under ambient conditions without the use of any external metal co-oxidants and bases. Furthermore

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。
• Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles by Merging Visible-Light Photoredox Catalysis and Cobalt Catalysis
  作者：Ke-Han He、Fang-Fang Tan、Chao-Zheng Zhou、Gui-Jiang Zhou、Xiao-Long Yang、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201612486

  日期：2017.3.6

  Herein, the first acceptorless dehydrogenation of tetrahydroquinolines (THQs), indolines, and other related N‐heterocycles, by merging visible‐light photoredox catalysis and cobalt catalysis at ambient temperature, is described. The potential applications to organic transformations and hydrogen‐storage materials are demonstrated. Primary mechanistic investigations indicate that the catalytic cycle

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。
• Iminium Catalysis inside a Self-Assembled Supramolecular Capsule: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Thomas M. Bräuer、Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b08976

  日期：2017.12.6

  Although iminium catalysis has become an important tool in organic chemistry, its combination with supramolecular host systems has remained largely unexplored. We report the detailed investigations into the first example of iminium catalysis inside a supramolecular host. In the case of 1,4-reductions of α,β-unsaturated aldehydes, catalytic amounts of host are able to increase the enantiomeric excess

  尽管亚胺催化已成为有机化学中的重要工具，但它与超分子宿主系统的结合在很大程度上仍未得到探索。我们报告了对超分子宿主内亚胺催化的第一个例子的详细调查。在 α,β-不饱和醛的 1,4-还原的情况下，催化量的主体能够增加所形成产物的对映体过量。进行了几个对照实验，并提供了强有力的证据，证明对反应产物的对映体过量的调节确实源于胶囊内部的反应。研究了胶囊中增加的对映选择性的起源。此外，研究了底物和亲核试剂范围。动力学研究以及测得的动力学同位素效应证实，氢化物向底物的输送是胶囊内的速率决定步骤。苯并噻唑烷作为替代氢化物来源的探索揭示了氢化物来源本身的意外取代效应。所呈现的结果证实，超分子主体与亚胺催化的非共价组合正在开辟新的令人兴奋的可能性，以提高具有挑战性的反应中的对映选择性。
• Enantioselective Organocatalytic Transfer Hydrogenation of α‐Imino Esters by Utilization of Benzothiazoline as Highly Efficient Reducing Agent
  作者：Chen Zhu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/adsc.201000328

  日期：2010.10.9

  Benzothiazoline was employed as an efficient and versatile reducing agent for the chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of α-imino esters. The corresponding α-amino esters were furnished with excellent enantioselectivities. Novel and readily removable benzothiazolines bearing a hydroxy group were also investigated.

  苯并噻唑啉用作手性磷酸催化的α-亚氨基酯转移加氢的有效和通用的还原剂。相应的α-氨基酯具有优异的对映选择性。还研究了带有羟基的新颖且易于除去的苯并噻唑啉。
• Benzothiazoline: Highly Efficient Reducing Agent for the Enantioselective Organocatalytic Transfer Hydrogenation of Ketimines
  作者：Chen Zhu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol901762g

  日期：2009.9.17

  Benzothiazoline proved to be an efficient reducing agent for the phosphoric acid-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation reaction of imines. Corresponding amines were obtained with excellent enantioselectivities.

  苯并噻唑啉被证明是用于磷酸催化的亚胺对映选择性转移氢化反应的有效还原剂。得到具有优良对映选择性的相应的胺。