tert-butyl 2-oxo-1H-naphthalene-1-carboxylate | 1369383-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1369383-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: BNGPTKFSRRGKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-1H-naphthalene-1-carboxylate 、 丙炔酸 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  天然菊科香豆素的首次合成，9-羟基-8-甲基-3H-苯并[f]铬n-3-1，具有一锅重排和芳构化级联

  摘要：

  从β四氢萘酮benzocoumarins的合成已经在第一全合成通过两条途径达到灯心草科天然产物，9-羟基-8-甲基-3- ħ -苯并[ ˚F ]色烯-3-酮，设有一个单锅重排和芳香化级联。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100481
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 2-oxo-1H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然菊科香豆素的首次合成，9-羟基-8-甲基-3H-苯并[f]铬n-3-1，具有一锅重排和芳构化级联

  摘要：

  从β四氢萘酮benzocoumarins的合成已经在第一全合成通过两条途径达到灯心草科天然产物，9-羟基-8-甲基-3- ħ -苯并[ ˚F ]色烯-3-酮，设有一个单锅重排和芳香化级联。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100481

文献信息

• The First Synthesis of Natural Occurring Juncaceae Coumarin, 9-Hydroxy-8-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one, Featuring a One-pot Rearrangement and Aromatization Cascade
  作者：Yung-Son Hon、Ya-Chun Hong、Bor-Cherng Hong、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1002/jccs.201100481

  日期：2012.3

  The synthesis of benzocoumarins from β‐tetralones has been achieved via two pathways in the first total synthesis of the Juncaceae natural product, 9‐hydroxy‐8‐methyl‐3H‐benzo[f]chromen‐3‐one, featuring a one‐pot rearrangement and aromatization cascade.

  从β四氢萘酮benzocoumarins的合成已经在第一全合成通过两条途径达到灯心草科天然产物，9-羟基-8-甲基-3- ħ -苯并[ ˚F ]色烯-3-酮，设有一个单锅重排和芳香化级联。