1,5-di-O-acetyl-3-azido-2,3-deoxy-4-thio-α,β-D-erythro-pentofuranose | 143764-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-3-azido-2,3-deoxy-4-thio-α,β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: 1,5-di-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio-D-erythro-pentofuranoside；[(2S,3S)-5-acetyloxy-3-azidothiolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 143764-09-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 259.286
• InChiKey: PKLWLCJDFXHDRY-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-3-azido-2,3-deoxy-4-thio-α,β-D-erythro-pentofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3'-azido-3'-deoxy-4'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  一些 2'-修饰的 4'-硫代核苷通过硫参与和从 4'-硫呋喃 1,2-Glycal 合成硫代-Azt

  摘要：

  ThioAZT 14 是由 D-阿拉伯糖衍生物 4 通过新的 thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-Op-甲苯磺酰基-D 以八步合成的-苏式-pent-1-烯醇(8)。硫糖 6 与胸腺嘧啶的核糖基化提供了区域选择性的核苷 16 。在热 DMF 中用叠氮化钠处理 16，在自发的分子内置换后，得到 2'-叠氮基木基衍生物 18，在用甲醇氨处理时提供游离核苷 19。类似地，在沸腾的甲醇中用乙基硫醇钠处理 16 导致构型反转，并在几次分子内置换后，通过硫参与，得到 2',3'-二乙基硫醇 - 核糖衍生物 23。用甲醇氨解封 23 得到游离核苷 24。

  DOI：

  10.1080/10426500307902
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-3-O-p-toluenesulfonyl-D-threopentofuranose 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到Acetic acid 5-acetoxymethyl-2,3-dihydro-thiophen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一些 2'-修饰的 4'-硫代核苷通过硫参与和从 4'-硫呋喃 1,2-Glycal 合成硫代-Azt

  摘要：

  ThioAZT 14 是由 D-阿拉伯糖衍生物 4 通过新的 thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-Op-甲苯磺酰基-D 以八步合成的-苏式-pent-1-烯醇(8)。硫糖 6 与胸腺嘧啶的核糖基化提供了区域选择性的核苷 16 。在热 DMF 中用叠氮化钠处理 16，在自发的分子内置换后，得到 2'-叠氮基木基衍生物 18，在用甲醇氨处理时提供游离核苷 19。类似地，在沸腾的甲醇中用乙基硫醇钠处理 16 导致构型反转，并在几次分子内置换后，通过硫参与，得到 2',3'-二乙基硫醇 - 核糖衍生物 23。用甲醇氨解封 23 得到游离核苷 24。

  DOI：

  10.1080/10426500307902

文献信息

• An alternative strategy for the synthesis of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-4′-thionucleosides starting from d-xylose
  作者：Bougrine Tber、Nour-Eddine Fahmi、Gino Ronco、Pierre Villa、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00296-r

  日期：1995.2

  Abstract Methyl 5-O- acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio -α,β- d -erythro- pentofuranoside and 1,5-O- diacetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio -α,β- d -erythro- pentofuranose were prepared in twelve and thirteen steps, respectively, by an efficient route starting from d -xylose. Both compounds were easily converted into an anomeric mixture of pyrimidine nucleosides by reaction with the 2,4-bi(trimethylsilyloxy)

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。