4,5-dimethoxy-2-styrylbenzoic acid methyl ester | 472986-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-styrylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-2-carboxymethyl-4,5-dimethoxystilbene；methyl 4,5-dimethoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 472986-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: AGEPCAIRMUNUIO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  460.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-styrylbenzoic acid methyl ester 在 喹啉 、 碘 、 氧气 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3,4-二甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  二羟基多环芳烃的制备及菲降解途径中两种双加氧酶的活性

  摘要：

  二羟基菲，荧蒽和pyr衍生物是相应母体多环芳烃（PAH）细菌分解代谢中的中间体。二羟基物质的开环，随后进行一系列的酶催化反应，生成代谢物，这些代谢物进入克雷布斯循环，最终产生二氧化碳和水。描绘这些途径并将其用于有用目的的一个复杂之处在于，最初的酶促加工过程会产生多种具有多种开环可能性和产物的二羟基PAH。作为解决该问题的系统努力的一部分，合成了八种二羟基物质，并将其表征为二甲氧基或二乙酸酯衍生物。在菲的菲降解途径中用两种双加氧酶检查了几种二羟基化合物。Vanbaalenii分枝杆菌PYR-1。PhdF处理了一个3,4-二羟基菲，其k cat / K m为6.0×10 6  M -1 s -1，该值与该途径中PhdF的注释功能一致。PhdI处理的k cat / K m为3.1×10 5  M -1 s -1的1-羟基-2-萘甲酸，也与该途径中的拟议作用一致。这些观察结果为vanbaaleni

  DOI：

  10.1016/j.abb.2019.108081
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate Barluenga reagent 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4,5-dimethoxy-2-styrylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯和2-苯乙烯基-苯甲酸甲酯的Heck介导的合成和光化学诱导的环化反应：萘并[2,1 f ]异喹啉（2-氮杂环丁烯）的全合成

  摘要：

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01073-1

文献信息

• Palladium-mediated total synthesis of 2-styrylbenzoic acids: a general route to 2-azachrysenes
  作者：Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00731-1

  日期：2002.6

  We describe a new total synthesis of 2-styrylbenzoic acids by Heck coupling of methyl o-iodobenzoates to styrenes. Additionally, in the first general synthesis of naphtho[2,1-f]isoquinolines, these acids were transformed into phenanthrenoic acids and thence into the target compounds by a six-step sequence including a Bischler–Napieralski cyclization.

  我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成，其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外，在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中，这些酸被转化为菲烯酸，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。
• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins through Acyloxypalladation of o-Alkenylbenzoic Acids.
  作者：Tatsuya MINAMI、Akemi NISHIMOTO、Yumi NAKAMURA、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.42.1700

  日期：——

  Cyclization of o-alkenylbenzoic acids in the presence of Pd catalyst and benzoquinone led to 3-substituted isocoumarins in high yield. The isocoumarins obtained were converted to isoquinolones by treatment with primary amines.

  在钯催化剂和苯醌存在下，邻烯基苯甲酸发生环化反应，从而高产出 3-取代的异香豆素类化合物。获得的异香豆素经伯胺处理后可转化为异喹诺酮类化合物。