N-benzyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam | 121250-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam
• 英文别名: N,4-O-dibenzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam；(3aR,6S,7S,7aR)-5-benzyl-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 121250-65-5
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅Si
• 分子量: 511.734
• InChiKey: MPRAXJZDTZGIGB-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,6R,7S,7aS)-5-Benzyl-7-benzyloxy-6-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由L-古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二甜基葡萄精胺和由D-古洛内酯合成L-6-表锡精胺和L-1,6-二甜基葡萄精胺

  摘要：

  天然产物6-表皮锡精胺[（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和1,6-diepicastastspermine [（1R，6R L-古洛内酯中的1,7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢-吲哚嗪和对映体L-6-表锡精胺[（1R，6S，7S，8S，8aS）-1据报道，来自D-古洛内酯的，6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和L-1,6-二甲基甜精胺[（1S，6S，7S，8S，8aS）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85305-x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 N-benzyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  由D-和L-古洛内酯内酯合成6-环氧乙烷基精胺和1,6-二硬脂酰精胺的对映异构体。

  摘要：

  据报道，由对映体古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二硬脂精胺的对映异构体，前者的结构确定为（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8 -四羟基八氢吲哚嗪。研究了非对映异构体对淀粉葡糖苷酶催化的对硝基苯基α-D-葡萄糖吡喃糖苷水解的抑制活性，并报道了6-表二十碳四烯精胺和1,6-二甲基吡喃二精胺对14种人肝糖苷酶的影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80146-t

文献信息

• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;NASH, ROBERT J.;FELLOWS, LINDA E.;J+, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 269-282
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、NASH, ROBERT J.、FELLOWS, LINDA E.、J+

  DOI：——

  日期：——
• Ramsden, Nigel G.; Fleet, George W. J.; Namgoong, Sung Keon, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1991, # 12, p. 1991 - 1994
  作者：Ramsden, Nigel G.、Fleet, George W. J.、Namgoong, Sung Keon

  DOI：——

  日期：——