(R)-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde | 1263097-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-naphthalen-2-yl-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1263097-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: JXYPHQIEARHFSG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(R)-(4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和胺催化相结合的动态动力学不对称多米诺骨牌Oxa-Michael /碳环化反应：二氢呋喃的催化对映选择性合成

  摘要：

  放入锅中：介绍了一种在α，β-不饱和醛与炔丙醇之间具有高化学和对映选择性的催化多米诺骨牌氧/迈克尔/碳环化反应的装置。这种动态动力学转变需要过渡金属和胺催化的结合，以高到高收率和高达99.5：0.5 er的价格提供官能化的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201001992
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 、 2-丙炔-1-醇 在 palladium dichloride 、 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.08h， 以72%的产率得到(R)-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和胺催化相结合的动态动力学不对称多米诺骨牌Oxa-Michael /碳环化反应：二氢呋喃的催化对映选择性合成

  摘要：

  放入锅中：介绍了一种在α，β-不饱和醛与炔丙醇之间具有高化学和对映选择性的催化多米诺骨牌氧/迈克尔/碳环化反应的装置。这种动态动力学转变需要过渡金属和胺催化的结合，以高到高收率和高达99.5：0.5 er的价格提供官能化的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201001992

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Domino Oxa-Michael/Carbocyclization by Combination of Transition-Metal and Amine Catalysis: Catalytic Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Shuangzheng Lin、Gui-Ling Zhao、Luca Deiana、Junliang Sun、Qiong Zhang、Hans Leijonmarck、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201001992

  日期：2010.12.17

  Into the pot: A one‐pot highly chemo‐ and enantioselective catalytic domino oxa‐Michael/carbocyclization between α,β‐unsaturated aldehydes and propargylic alcohols is presented. This dynamic kinetic transformation requires a combination of transition‐metal and amine catalysis to afford functionalized dihydrofurans in good to high yields and up to 99.5:0.5 e.r.

  放入锅中：介绍了一种在α，β-不饱和醛与炔丙醇之间具有高化学和对映选择性的催化多米诺骨牌氧/迈克尔/碳环化反应的装置。这种动态动力学转变需要过渡金属和胺催化的结合，以高到高收率和高达99.5：0.5 er的价格提供官能化的二氢呋喃。