4-(3-trifluoromethylbenzyl)-1,2-dihydroisoquinolin-3-one | 1239316-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-trifluoromethylbenzyl)-1,2-dihydroisoquinolin-3-one
• 英文别名: 4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 1239316-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: JDLSLNIBUQCJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-cyanophenyl)acrylate 、 tetrafluoroborate of 3-trifluoromethylbenzenediazonium 在 palladium diacetate 、 氢气 、 甲烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 以51%的产率得到4-(3-trifluoromethylbenzyl)-1,2-dihydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Multi-Task Palladium Catalyst Involved in Heck-Reduction-Cyclization Sequences for the Preparation of 4-Benzyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-ones: An Unusual Homogeneous-Heterogeneous Sustainable Approach

  摘要：

  开发了一种利用多功能钯催化剂的混合均相-非均相催化，用于一步法顺序的Heck-还原-环化（HRC）反应，从而合成新型4-苄基-1,2-二氢异喹啉-3-酮。HRC反应序列在温和条件下进行，并允许通过简单过滤将钯残留物以原位生成的Pd(0)/C催化剂形式分离。自制的回收催化剂可以高效地重复用于铃木-宫浦反应和还原过程，使其在可持续化学中具有重要价值。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219926