3-anilino-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one | 861297-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-anilino-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 861297-43-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: SLLJYGXAASWNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-bromo-1-(naphthalen-1-yl)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤代酸和DMSO对烯胺酮的无金属，绿色高效氧化α卤化†

  摘要：

  已证明在温和的反应条件下，使用DMSO-卤代酸组合可对N-芳基烯胺酮进行无金属氧化卤化。该策略允许通过α官能化使烯胺酮容易地卤化，从而在短时间内以良好至优异的产率产生宽范围的α-卤代-N-芳基取代的烯胺酮。另外，使用容易获得且便宜的HX和DMSO使该系统更加实用（原子经济）。本方法是一种简单的方法，并且还用于以优异的产率合成色酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj06412a

文献信息

• Facile, regioselective oxidative selenocyanation of <i>N</i>-aryl enaminones under transition-metal-free conditions
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj05845a

  日期：——

  The present selenocyanation is applied for the synthesis of selenocyanated chromones, indoles and anilines in good to excellent yields.

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。
• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的 选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Base-Promoted Approach to Highly Functionalized Conjugated Dienes through Enamine Migration
  作者：Yulei Zhao、Fangfang Zhang、Wenjun Yao、Chengyu Wang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501060

  日期：2015.12

  reaction[4] from aldehydes and phosphonate carbanions, enyne metathesis[5] from alkynes and alkenes, and cross-coupling reactions such as Negishi coupling,[6] Suzuki–Miyaura coupling,[7] and so on. The direct addition of the C–H bond of alkenes to alkynes catalyzed by transition metals has been explored by Trost,[8] Mitsudo/Kondo,[9] Murakami/Ito,[10] Yi,[11] Tsukuda,[12] Mori/Sato,[13] and Uemura.[14] Recently

  共轭二烯及其衍生物是无处不在的结构基序，存在于大量天然产物和药物中，例如胡萝卜素、维生素 A、lissoclinolide、bombykol、scyphotatin 和 viridenomycin。 [1] 由于两个共轭 π 键的独特反应性，二烯是多种重要工业和生物活性化合物的通用前体。 [2] 由于共轭二烯单元的重要性，寻找这些衍生物的有效合成引起了广泛关注。在过去的二十年里，过渡金属催化的交叉偶联经常被用于合成这种结构基序。 [3] 构建共轭二烯的经典方法包括来自醛和膦酸酯碳负离子的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应 [4]，炔烃和烯烃的烯炔复分解[5]，以及交叉偶联反应，如根岸偶联，[6]铃木-宫浦偶联，[7]等。Trost，[8] Mitsudo/Kondo，[9] Murakami/Ito，[10] Yi，[11] Tsukuda，[12] 探索了在过渡金属催化下将烯烃的
• Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Highly Substituted Pyridones by the Reaction of Enaminones with Alkynes
  作者：Yanzhong Li、Yushang Shao、Wenjun Yao、Jun Liu、Kai Zhu

  DOI：10.1055/s-0032-1317178

  日期：——

  Abstract An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones with alkynes is reported. The reactions proceed to afford polysubstituted pyridone derivatives in good to high yields using CuI as the catalyst in MeCN under nitrogen. An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones

  摘要 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。
• ZnCl₂-catalyzed chemoselective cascade reactions of enaminones with 2-furylcarbinols: a versatile process for the synthesis of cyclopenta[b]pyrrole derivatives
  作者：Chengyu Wang、Chunyi Dong、Lingkai Kong、Yanli Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c3cc49191a

  日期：——

  A ZnCl₂-catalyzed cascade reaction of enaminones with 2-furylcarbinols offers a chemo- and diastereo-selective access to functionalized cyclopenta[b]pyrrole derivatives.

  一种ZnCl₂催化的烯酮与2-呋喃甲醇的级联反应，提供了一种具有化学和立体选择性的功能化环戊[b]吡咯衍生物的途径。