4-氧代环磷酰胺 | 27046-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氧代环磷酰胺
• 英文名称: 4-ketocyclophosphamide
• 英文别名: ketocyclophosphamide；2-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-4-one
• CAS: 27046-19-1
• 化学式: C₇H₁₃Cl₂N₂O₃P
• 分子量: 275.072
• InChiKey: VBMZHOCORXMDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141°C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：微溶，甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  环磷酰胺	cyclophosphamide	50-18-0	C7H15Cl2N2O2P	261.088
  4-过氧环磷酰胺	4-peroxycyclophosphamide	51274-71-6	C14H28Cl4N4O6P2	552.159

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代环磷酰胺 生成 4-chloro-N,N-bis(2-chloroethyl)-2-oxo-3,6-dihydro-1,3,2λ5-oxazaphosphinin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  ARNDT, D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环磷酰胺 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以60%的产率得到4-氧代环磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxycyclophosphamide and studies related to its possible role in the metabolism of cyclophosphamide

  摘要：

  Hydrogenolysis of 3-(benzyloxy)cyclophosphamide (10) using Pd/C catalyst and ethyl acetate as solvent leads to the formation of 3-hydroxycyclophosphamide (3, approximately 20%) and cyclophosphamide (1, approximately 10%), accompanied by regioselective hydrogen-exchange reactions at the C-4 and C-5 positions in 3 and 1. A variety of oxidizing reagents and liver microsomal incubation failed to provide evidence (31P NMR) for conversion of 1 into 3, whereas identical incubation of 3 led to its reduction to 1. Compound 3 is stable at pH 6.5-8.2, 37 degrees C, and exhibits anticancer activity comparable to 1 when tested against L1210 leukemia in mice. Data are discussed with regard to a previously reported suggestion that metabolism of 1 may involved oxidation to give 3 followed by rearrangement of 3 to 2.

  DOI：

  10.1021/jm00144a007

文献信息

• 4-Peroxycyclophosphamide use thereof
  申请人：Struck Robert Frederick

  公开号：US20100234325A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  4-Peroxycyclophosphamide is provided along with its method of preparation. The compound is useful for treating human cancer, particularly human primary and metastatic malignant brain tumors.

  4-过氧化环磷酰胺及其制备方法。该化合物可用于治疗人类癌症，特别是人类原发性和转移性恶性脑肿瘤。
• O-Methylhydroxylamine as a New Trapping Reagent for Quantitative Studies of 4-Hydroxycyclophosphamide and Aldophosphamide
  作者：Gerald Zon、Susan Marie Ludeman、Edward M. Sweet、William Egan、Lawrence R. Phillips

  DOI：10.1002/jps.2600710417

  日期：1982.4

  aldophosphamide) are quantitatively converted by O-methylhydroxylamine, at pH 7.4 and 37 degrees, into the E and Z isomers of aldophosphamide O-methyl oxime. These trapping products are readily extracted from aqueous media with either chloroform or ethyl acetate, are stable at pH 6-8 toward oxime hydrolysis and elimination of phosphoramide mustard (a secondary metabolite of cyclophosphamide), and showed

  31 P和1 H-NMR光谱用于证明抗癌药环磷酰胺（4-羟基环磷酰胺及其无环互变异构体，醛基磷酰胺）的主要代谢物在pH 7.4和37度下被O-甲基羟胺定量转化为E和醛磷酸酰胺O-甲基肟的Z异构体。这些捕获产物很容易用氯仿或乙酸乙酯从水性介质中提取，在pH 6-8时对肟水解和消除磷酰胺芥子（环磷酰胺的次生代谢产物）稳定，并且没有证据表明酮或醛可以进行过氧肟化接受者。所有这些特征均支持在与环磷酰胺代谢有关的定量研究中使用醛磷酸酰胺O-甲基肟。
• Wagner; Heydrich; Bartels, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 9, p. 1588 - 1592
  作者：Wagner、Heydrich、Bartels、Hohorst

  DOI：——

  日期：——
• STEEN J. VAN DER; WESTRA J. G.; BENCKHUYSEN C.; SCHULTEN H.-R., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 17, 5691-5692
  作者：STEEN J. VAN DER、 WESTRA J. G.、 BENCKHUYSEN C.、 SCHULTEN H.-R.

  DOI：——

  日期：——
• ZON, G.;LUDEMAN, S. M.;SWEET, E. M.;EGAN, W.;PHILLIPS, L. R., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 4, 443-446
  作者：ZON, G.、LUDEMAN, S. M.、SWEET, E. M.、EGAN, W.、PHILLIPS, L. R.

  DOI：——

  日期：——