6,6'-dihydroxyterpyridine | 1006365-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6'-dihydroxyterpyridine
• 英文别名: dhtp；6-[6-(6-oxo-1H-pyridin-2-yl)pyridin-2-yl]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1006365-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: XBIYHXNXPUQIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dihydroxyterpyridine 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有侧基OH的简单配体改性显着影响转移转移氢化中钌催化剂的活性和选择性：碱金属的重要性

  摘要：

  描述了通过侧基OH基赋予的钌催化的转移氢化的选择性和活性的显着差异。动力学实验以及对不含OH基团的控制配合物的研究表明，悬垂的OH基团可在碱性条件下通过与碱金属进行离子配对来使酮底物取向。发现OH基团的去质子化可调节金属中心的电子，从而提供更多的富电子钌中心。通过证明在烯烃存在下酮的化学选择性转移氢化反应，突出了碱金属和侧链醇盐基团之间离子对的影响。结果表明，简单的配体修饰（OH基团的安装）使催化发生了显着变化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00229
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 作用下， 反应 0.17h， 以0.640 g的产率得到6,6'-dihydroxyterpyridine
  参考文献：
  名称：

  6,6′-Dihydroxy terpyridine: a proton-responsive bifunctional ligand and its application in catalytic transfer hydrogenation of ketones

  摘要：

  配体6,6'-二羟基三吡啶（dhtp）被介绍为一种双功能配体，能够指导与金属配位底物间的质子传递事件。对Ru(II)-dhtp配合物的固态分析揭示了dhtp羟基与Ru结合的氯配体之间的定向氢键相互作用。通过酮的选择性转移氢化反应，展示了dhtp的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2cc36927c

文献信息

• A Metathesis-Based Approach to the Synthesis of 2-Pyridones and Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ol702684d

  日期：2008.1.1

  intermediates, which are in the correct oxidation state to undergo a base-induced elimination to reveal the aromatic 2-pyridone. This mild and novel approach to six-membered heteroaromatic compounds then provides access to a wide variety of substituted pyridines in excellent overall yield.

  闭环复分解反应已成功地用于形成一系列二氢吡啶酮中间体，这些中间体处于正确的氧化态，可以进行碱诱导的消除反应，从而揭示出芳香族的2-吡啶酮。然后，这种温和新颖的六元杂芳族化合物方法可提供优异的总收率，可用于各种取代的吡啶。
• Ring-closing metathesis for the synthesis of heteroaromatics: evaluating routes to pyridines and pyridazines
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、José A. Basutto、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou、Cedric K.A. Callens

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.076

  日期：2009.10

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) has been applied to the efficient synthesis of densely and diversely substituted pyridine and pyridazine frameworks. Routes to suitable metathesis precursors have been investigated and the scope of the metathesis step has been probed. The metathesis products function as precursors to the target heteroaromatic structures via elimination of a suitable leaving group, which

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。
• Activation of a CH bond in polypyridine systems by acetyl hypofluorite made from F2
  作者：Julia Gatenyo、Youlia Hagooly、Inna Vints、Shlomo Rozen

  DOI：10.1039/c2ob06799d

  日期：——

  Activation of the relatively inactive polypyridine backbone with strong electrophilic fluorine, originating from acetyl hypofluorite (AcOF) enables attack of the acetoxy moiety at the α position to the heteroatom. Derivatives of bipyridine, phenanthroline and terpyridine systems have been acetoxylated or oxygenated within a few minutes usually in very good yields.

  相对惰性的聚吡啶骨架被强亲电氟激活，该氟源于 乙酰基次萤石（AcOF）能够使α位的乙酰氧基部分攻击杂原子。的导数联吡啶， 菲咯啉 和 特吡啶 通常在几分钟内就可以对系统进行乙酰氧基化或氧化，收率非常好。
• Hydrogen Bonds Dictate the Coordination Geometry of Copper: Characterization of a Square‐Planar Copper(I) Complex
  作者：Eric W. Dahl、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201511527

  日期：2016.2.24

  of (H2TpyNMes)copper(I)‐halide (Cl, Br and I) complexes is dictated by the strength of the NH–halide hydrogen bond. The CuICl and CuIICl complexes are nearly isostructural, the former presenting a highly unusual square‐planar geometry about CuI. The geometric constraints provided by secondary interactions are reminiscent of blue copper proteins where a constrained geometry, or entatic state, allows

  6,6''-双(2,4,6-三甲基苯胺基)三联吡啶 (H 2 Tpy NMes ) 被制备为刚性三齿钳配体，在二级配位层中含有苯胺作为氢键供体基团。(H 2 Tpy NMes )铜(I)-卤化物（Cl、Br和I）络合物的配位几何形状由NH-卤化物氢键的强度决定。Cu I Cl 和 Cu II Cl 配合物几乎是同构的，前者呈现出关于 Cu I的非常不寻常的方形平面几何形状。二次相互作用提供的几何约束让人想起蓝铜蛋白，其中受限的几何形状或束缚态允许极快的 Cu I /Cu II电子转移自交换速率。Cu(H 2 Tpy NMes )Cl 显示出类似的快速电子转移（≈10 5  m -1  s -1），与生物系统具有相同的数量级。
• Second sphere ligand modifications enable a recyclable catalyst for oxidant-free alcohol oxidation to carboxylates
  作者：Eric W. Dahl、Thomas Louis-Goff、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1039/c6cc10206a

  日期：——

  Ruthenium-terpyridine complexes appended with secondary amines impart hydride stability and recyclability toward catalytic dehydrogenative alcohol oxidation to carboxylates.

  附有仲胺的钌-吡啶吡啶配合物可赋予氢化物稳定性和可循环性，以催化脱氢醇氧化成羧酸盐。