tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-[4-(3-azidoanilino)-6-methoxyquinazolin-7-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 688025-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-[4-(3-azidoanilino)-6-methoxyquinazolin-7-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 688025-29-8
• 化学式: C₃₃H₄₅N₇O₉
• 分子量: 683.762
• InChiKey: RVVBYKSDWMFEOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  188.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-[4-(3-azidoanilino)-6-methoxyquinazolin-7-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AX7593, a Quinazoline-Derived Photoaffinity Probe for EGFR

  摘要：

  The synthesis of a photoaffinity probe for EGFR is described. O-Alkylation of 4-(meta-azidoanllino)-6-methoxy-7-hydroxy-quinazoline with a protected tetraethyleneglycol linker followed by the attachment of tetramethylrhodamine yielded the fluorescent probe AX7593. Photoaffinity labeling of EGFR by AX7593 (K-b = 280 nM) was shown to have an efficiency of 34% and to be competitive with the EGFR inhibitors PP2 and AG1478.

  DOI：

  10.1021/ol048656a
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-[4-(3-azidoanilino)-6-methoxyquinazolin-7-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AX7593, a Quinazoline-Derived Photoaffinity Probe for EGFR

  摘要：

  The synthesis of a photoaffinity probe for EGFR is described. O-Alkylation of 4-(meta-azidoanllino)-6-methoxy-7-hydroxy-quinazoline with a protected tetraethyleneglycol linker followed by the attachment of tetramethylrhodamine yielded the fluorescent probe AX7593. Photoaffinity labeling of EGFR by AX7593 (K-b = 280 nM) was shown to have an efficiency of 34% and to be competitive with the EGFR inhibitors PP2 and AG1478.

  DOI：

  10.1021/ol048656a