3-(p-Methoxyphenyliminomethyl)chromone | 57336-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(p-Methoxyphenyliminomethyl)chromone
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)iminomethyl]chromen-4-one
• CAS: 57336-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: FTULJKJFEHPOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Methoxyphenyliminomethyl)chromone 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-[4-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物的研究：4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与亚苄基氧化物的环加成反应和4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与烯烃的环亚胺反应

  摘要：

  色酮亚胺1和苄腈乙烷反应区域专一性，得到Δ 2 -1,2,4- oxadiazolinyl色酮类2以良好的收率。还描述了由3-甲酰基色酮衍生的新型偶极子6的制备及其与各种烯烃的环加成反应，从而得到吡唑啉基色酮7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85904-4
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 色酮-3-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-(p-Methoxyphenyliminomethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Indium triflate: a new catalyst for (4 + 2)-cycloaddition of chromone Schiff ’s bases

  摘要：

  在三氟甲磺酸铟和钪的存在下，在环境温度和压力下，3,4-二氢-2H-吡喃与各种色酮席夫碱 3 反应，以高产率区域特异性地生成内环加合物 4。

  DOI：

  10.1039/b000923g

文献信息

• <i>N</i>-[[(Chlorosulfinyl)oxy]methylene]-<i>N</i>-methylmethanaminium Chloride as A Dehydrating Agent. A Direct and Efficient One-Pot Synthesis of Various Pyrimidinones, Azetidinones and Pyridones via Cycloaddition Reactions
  作者：Satyendra P. Singh、Asha R. Mahajan、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1991-26639

  日期：——

  N-[[(Chlorosulfinyl)oxy]methylene]-N-methylmethanaminium chloride (1) is found to be an efficient and mild dehydrating agent for the in situ generation of monophenyl- (4a) diphenyl- (4b) and monochloroketenes (4c) directly from the corresponding carboxylic acids 2. These ketenes undergo cycloaddition reactions with 1,3-diaza-1, 3-butadienes 5 to afford 4(3H)-pyrimidinones 6 and azetidones 7, and with 3-(aryliminomethyl)chromones 8 to give [1]benzopyrano[3,2-c]pyridine-3,10[2H]diones 9.

  N-[(氯磺酰氧基)亚甲基]-N-甲基甲铵氯（1）被发现是一种高效且温和的脱水剂，可直接从相应的羧酸2原位生成单苯基（4a）、二苯基（4b）和单氯代烯酮（4c）。这些烯酮与1,3-二氮-1,3-丁二烯5发生环加成反应，生成4(3H)-嘧啶酮6和氮杂环丁烷酮7，并与3-(芳亚甲基)色酮8反应，得到[1]苯并吡喃[3,2-c]吡啶-3,10[2H]二酮9。
• Fitton, Alan O.; Humphrey, Godfred L.; Kosmirak, Mario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2278 - 2286
  作者：Fitton, Alan O.、Humphrey, Godfred L.、Kosmirak, Mario、Suschitzky, Hans、Suschitzky, John L.

  DOI：——

  日期：——
• Fitton,A.O. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1691 - 1694
  作者：Fitton,A.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal reactions involving 1-azadienes and allenic esters-(II):1a reactions of 3-(N-aryliminomethyl)chromones with allenic esters-tandem reorganization of [2+2] cycloadducts to novel compounds
  作者：Ashish Kapur、Vishal Sharma、Amandeep Kaur、Poonam Parashar、Priyanka Kanwal、Vivek Gupta、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.058

  日期：2015.8

  Thermal reactions of 3-(N-aryliminomethyl)chromones (4a-d) with ethyl 2,3-butadienoate (5a) and ethyl 4-phenyl-2,3-butadienoate (5b), on refluxing in dry benzene, afford novel compounds 6a-e, apparently, derived from tandem reorganization of initially formed [2+2] cycloadducts. However, reaction of 4a,d with ethyl 2,3-pentadienoate (5c, R = CH3) under similar condition follows a different course yielding novel molecules 7a,d and 8a,d. Plausible mechanistic rationale for the formation of new molecules is proffered. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kulkarni, Pramod S., Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 1, p. 23 - 27
  作者：Kulkarni, Pramod S.

  DOI：——

  日期：——