3-phenyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one | 1030604-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3-phenyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: 3-Phenylfuro[2,3-c]pyran-2-one
• CAS: 1030604-48-8
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: DXHUPRMJVUKGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.83h， 生成 3-phenyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  受天然产物karrikinolide启发 发现细胞色素bc 1复合抑制剂†

  摘要：

  细胞色素bc 1复合物（cyt bc 1或复合物III）是许多抗生素和杀真菌剂的有希望的靶标。为了确定bc 1复合物的新的先导结构，首次从天然产物karrikinolide中发现了一系列新型抑制剂。广泛的筛选结果表明，这些化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶[SCR，呼吸道复合物II（SQR）和复合物III（bc 1复合物）的混合物]具有不同的抑制活性，这表明4-取代的苯基对于高效力。化合物12g的抑制作用极佳，IC 50为50值在亚微摩尔范围内，表明其效价比市售对照羊膜蛋白高两个数量级。进一步的实验推断这些新制备的化合物主要靶向bc 1复合物。看来，这项工作提出了一种新的铅支架，用于进一步开发bc 1复合抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra19424a

文献信息

• Synthesis of butenolides as seed germination stimulants
  作者：Kingmo Sun、Yuzhong Chen、Ty Wagerle、David Linnstaedt、Martin Currie、Preston Chmura、Ying Song、Ming Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.024

  日期：2008.4

  Syntheses of a series of novel butenolides as seed germination stimulants are described. The key steps include the cyclization reaction of enamine 4 to form a pyran ring, the efficient halogenating reaction and the selective lithiation reaction of butenolides.

  描述了一系列新型丁烯内酯作为种子发芽刺激剂的合成。关键步骤包括烯胺4的环化反应以形成吡喃环，高效卤化反应和丁烯内酯的选择性锂化反应。
• Discovery of cytochrome bc₁ complex inhibitors inspired by the natural product karrikinolide
  作者：Cheng Chen、Qiong-You Wu、Lian-Ying Shan、Bei Zhang、Francis Verpoort、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1039/c6ra19424a

  日期：——

  antibiotics and fungicides. With an aim to indentify new lead structures for the bc1 complex, a series of novel inhibitors were discovered from the natural product karrikinolide for the first time. Extensive screening results suggested variable inhibitory activities of these compounds against succinate-cytochrome reductase [SCR, a mixture of respiratory complex II (SQR) and complex III (the bc1 complex)], implying

  细胞色素bc 1复合物（cyt bc 1或复合物III）是许多抗生素和杀真菌剂的有希望的靶标。为了确定bc 1复合物的新的先导结构，首次从天然产物karrikinolide中发现了一系列新型抑制剂。广泛的筛选结果表明，这些化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶[SCR，呼吸道复合物II（SQR）和复合物III（bc 1复合物）的混合物]具有不同的抑制活性，这表明4-取代的苯基对于高效力。化合物12g的抑制作用极佳，IC 50为50值在亚微摩尔范围内，表明其效价比市售对照羊膜蛋白高两个数量级。进一步的实验推断这些新制备的化合物主要靶向bc 1复合物。看来，这项工作提出了一种新的铅支架，用于进一步开发bc 1复合抑制剂。