(S)-1,2-bis(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone | 668991-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,2-bis(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: (2S)-1,2-bis(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 668991-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: XIPVYXVCNZSXSP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二氯联苯甲酰 在 Arthrobacter sp. TS-15 recombinant pseudoephedrine dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关节杆菌属中的两种对映体互补麻黄碱脱氢酶。具有广泛底物特异性的TS-15

  摘要：

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00621

文献信息

• A Tailor-Made Chimeric Thiamine Diphosphate Dependent Enzyme for the Direct Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-Benzoins
  作者：Robert Westphal、Constantin Vogel、Carlo Schmitz、Jürgen Pleiss、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1002/anie.201405069

  日期：2014.8.25

  Thiamine diphosphate dependent enzymes are well known for catalyzing the asymmetric synthesis of chiral α‐hydroxy ketones from simple prochiral substrates. The steric and chemical properties of the enzyme active site define the product spectrum. Enzymes catalyzing the carboligation of aromatic aldehydes to (S)‐benzoins have not so far been identified. We were able to close this gap by constructing

  硫胺二磷酸依赖性酶以催化简单的前手性底物催化手性α-羟基酮的不对称合成而闻名。酶活性位点的空间和化学性质决定了产物谱。到目前为止，还没有发现能够催化芳香醛与（S）-安息香的羰基化反应的酶。我们能够通过构建嵌合酶来填补这一空白，该酶催化对映体过量（> 99％）和非常好的转化率的各种（S）-苯偶姻的合成。
• The enantioselective benzoin condensation promoted by chiral triazolium precatalysts: stereochemical control via hydrogen bonding
  作者：Sarah E. O'Toole、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/b908517c

  日期：——

  The design of a new class of triazolium ion precatalysts incorporating protic substituents is described. These materials promote the enantioselective benzoin condensation of a range of aromatic aldehydes (1–62% ee). Catalyst evaluation studies strongly support the involvement of hydrogen bond donation by the catalyst in the stereocentre-forming step of the catalytic cycle.

  一类新的设计 三唑鎓描述了掺入质子取代基的离子预催化剂。这些材料可促进多种芳香醛（1–62％ee）的对映选择性安息香缩合。催化剂评估研究强烈支持氢 在催化循环的立体中心形成步骤中，催化剂提供的氢键键合。
• Base-Free Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,2-Di- and Monoketones Catalyzed by a (NH)₂ P₂ -Macrocyclic Iron(II) Hydride
  作者：Lorena De Luca、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201706261

  日期：2017.9.18

  Base? No thanks! A hydride isonitrile iron(II) complex bearing a C2-symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of ketones under base-free conditions with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Base-labile benzoins are formed from the corresponding benzils with up to 95 % ee.

  根据？不用了，谢谢！带有C 2对称二氨基（NH）2 P 2大环配体的氢化物异腈铁（II）络合物在无碱条件下催化酮的不对称转移氢化，具有出色的对映选择性（最高99％ee）。碱不稳定的安息香由相应的苯构成，其ee最高可达95％。
• Biocatalyzed asymmetric reduction of benzils to either benzoins or hydrobenzoins: pH dependent switch
  作者：Mohan Pal、Gautam Srivastava、Amar Nath Sharma、Suneet Kaur、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1039/c5cy00158g

  日期：——

  synthesis. Biocatalytic reduction of benzils is a straightforward approach to prepare these molecules. However, known methods are not selective and lead to formation of a mixture of benzoin and hydrobenzoin, requiring expensive separation procedures. Here, we describe an enzyme system Talaromyces flavus, which exhibited excellent pH dependent selectivity for the conversion of benzil to either benzoin or

  对映纯安息香和氢安息香是各种药物和生物活性化合物的前体。另外，氢安息香素是立体选择性有机合成中的手性配体和助剂的前体。苯甲酸酯的生物催化还原是制备这些分子的直接方法。然而，已知的方法不是选择性的，并且导致形成安息香和氢安息香的混合物，需要昂贵的分离程序。在这里，我们描述了一种酶系统黄褐菌（Talaromyces flavus），在高ee浓度下，苯甲酸转化为苯偶姻或氢苯并苯具有良好的pH依赖性。因此，（S）-安息香是pH 5.0（ee> 99％）时的唯一产物，而在pH 7.0时（S，S）-氢安息香（ee> 99％，dl / meso 97：3）是独家产品。已显示观察到的pH依赖性选择性是由于黄褐藻中存在多种酶，这些酶特异地接受苯甲酰或安息香作为底物，并表现出不同的pH活性。该生物催化剂有效地还原了各种对称和不对称的苯甲醚。而且，纯化了36.4kDa的苯偶姻还原酶，其N末端序列与数据库中任何已
• Asymmetric benzoin condensation promoted by chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、Yuhta Tabatake、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.028

  日期：2012.1

  Chiral triazolium salts bearing a pyridine ring were developed as N-heterocyclic carbene precursors. In the presence of the chiral triazolium salt and a base, the catalytic asymmetric benzoin condensation proceeded to afford the product in high level of chemical yield and enantioselectivity. A wide range of aromatic aldehydes were applicable to this reaction.

  带有吡啶环的手性三唑鎓盐被开发为N-杂环卡宾前体。在手性三唑鎓盐和碱的存在下，催化不对称安息香缩合反应进行，以高水平的化学产率和对映选择性提供产物。各种各样的芳族醛适用于该反应。