1-(2-bromobenzyl)-6,7-dimethoxyisochroman | 1454883-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-6,7-dimethoxyisochroman
• CAS: 1454883-65-8
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₃
• 分子量: 363.251
• InChiKey: QYHVDQHTVZXKSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-6,7-dimethoxyisochroman 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以79%的产率得到1,2-dimethoxy-4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]chromene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]chromene heterocycles and their transformation to phenanthrene alkaloids

  摘要：

  Oxa-Pictet Spengler cyclization and microwave-assisted C-H arylation have been implemented as key steps in the synthesis of new isochroman heterocycles containing a 4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g] chromene motif. These isochromans may be easily transformed to phenanthrene alkaloids via acidic cleavage of the isochroman ring and standard synthetic manipulations thereafter. The route described is attractive in that it provides access to two biologically interesting scaffolds in simple and high yielding synthetic steps. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.095
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-6,7-dimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]chromene heterocycles and their transformation to phenanthrene alkaloids

  摘要：

  Oxa-Pictet Spengler cyclization and microwave-assisted C-H arylation have been implemented as key steps in the synthesis of new isochroman heterocycles containing a 4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g] chromene motif. These isochromans may be easily transformed to phenanthrene alkaloids via acidic cleavage of the isochroman ring and standard synthetic manipulations thereafter. The route described is attractive in that it provides access to two biologically interesting scaffolds in simple and high yielding synthetic steps. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.095

文献信息

• Synthesis of functionalised isochromans: epoxides as aldehyde surrogates in hexafluoroisopropanol
  作者：Cyprien Muller、Filip Horký、Marie Vayer、Andrei Golushko、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1039/d2sc06692k

  日期：——

  pot by subsequent ring-opening, reductions, and intra- and intermolecular Friedel–Crafts reactions, also in HFIP. Finally, owing to the high pharmacological relevance of the isochroman motif, the synthesis of drug analogues was demonstrated.

  oxa-Pictet-Spengler 反应可以说是构建优先等色满基序最直接和模块化的方法，但其范围主要限于苯甲醛衍生物和沿脂肪链缺乏取代的富电子 β-苯基乙醇。在这里，我们描述了这种反应的一种变体，它从环氧化物而不是醛开始，大大扩展了反应的范围和速率（<1 小时，20 °C）。除了促进最初的 Meinwald 重排外，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂还扩大了亲电试剂范围，包括相当于酮、脂肪醛和苯乙酰醛的伙伴，以及包括适度电子失活和高度取代的 β-苯基乙醇的亲核试剂范围. 通过随后的开环、还原以及分子内和分子间 Friedel-Crafts 反应，在 HFIP 中，产品可以很容易地在同一锅中进一步衍生化。最后，由于等色满基序的高度药理学相关性，证明了药物类似物的合成。