[(1E,7E,13E,19E)-8,13,20-tris(hydroxymethyl)cyclotetracosa-1,7,13,19-tetraen-3,5,9,11,15,17,21,23-octayn-1-yl]methanol | 1226497-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(1E,7E,13E,19E)-8,13,20-tris(hydroxymethyl)cyclotetracosa-1,7,13,19-tetraen-3,5,9,11,15,17,21,23-octayn-1-yl]methanol
• CAS: 1226497-56-8
• 化学式: C₂₈H₁₆O₄
• 分子量: 416.433
• InChiKey: QGNNYZXVOMWWSP-BRJCPHQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,7E,13E,19E)-8,13,20-tris(hydroxymethyl)cyclotetracosa-1,7,13,19-tetraen-3,5,9,11,15,17,21,23-octayn-1-yl]methanol 、 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将脱氢 [24] 环烯的结晶导向超分子纳米管支架

  摘要：

  已经研究了一系列脱氢 [24] 环烯衍生物自组装成柱状堆叠的潜在能力，通过拓扑化学聚合形成 π 共轭富碳纳米管结构。我们使用 10 种不同的脱氢 [24] 环烯衍生物研究了影响自组装的参数，包括取代基的性质和结晶条件。特别是，发现通过氨基甲酸酯基团的氢键相互作用在指导纳米管超分子组装体的形成方面特别有用。我们还评估了这些超分子组件内相邻脱氢环烯分子之间的电子耦合。堆叠超分子纳米管组件的密度泛函计算表明，三个柱状组件之间的转移积分差异很大，从中等到高（最高占据分子轨道为 59-98 meV，最低未占据分子轨道为 63-97 meV），取决于局部分子拓扑。此外，脱氢[24]环烯衍生物在晶体中提供了独特的结构，包括纳米通道阵列、带有溶剂填充孔的薄片和薄片。这项工作是朝着受控形成共价连接的富碳纳米结构迈出的重要一步，该结构由具有潜在丁二炔反应性的分子前体产生。最低未占分子轨道为 63-97 meV

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01939
• 作为产物：
  描述：

  (1E,7E,13E,19E)-1,8,13,20-tetra(acetoxymethyl)cyclotetracosa-1,7,13,19-tetraen-3,5,9,11,15,17,21,23-octayne 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到[(1E,7E,13E,19E)-8,13,20-tris(hydroxymethyl)cyclotetracosa-1,7,13,19-tetraen-3,5,9,11,15,17,21,23-octayn-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  平面化脱氢[24]环戊烯的多层网络内的纳米通道阵列

  摘要：

  脱氢[24]环戊烯1c在晶体中采用不同寻常的平面构型。氢键网格的多层堆叠描绘了紧密堆积的纳米管通道。另一方面，相关的大环1a和1b在晶体中具有预期的起皱构象。

  DOI：

  10.1021/ol1006967