(4S)-ethyl 2-hydroxy-5,10-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate | 1309979-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4S)-ethyl 2-hydroxy-5,10-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-2-hydroxy-5,10-dioxo-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1309979-55-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆S
• 分子量: 384.409
• InChiKey: WJBHGHQSRBVZED-CRIUFTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ethyl 2-oxo-4-(2-thienyl)butenoate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(4S)-ethyl 2-hydroxy-5,10-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst

  摘要：

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05404j