7-nitro-8-oxo-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraene | 1313574-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-nitro-8-oxo-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraene
• 英文别名: 7-nitro-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one；9-Nitro-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one；9-nitro-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
• CAS: 1313574-50-3
• 化学式: C₃₄H₂₃NO₃
• 分子量: 493.562
• InChiKey: MLCMWJHPBNFFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基-3-硝基苯基)乙酰胺 、 二苯基乙炔 在 boron trifluoride methanol complex 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.25h， 以60%的产率得到7-nitro-8-oxo-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基-重氮化-偶联顺序：钯催化的CC键形成与乙酰苯胺作为正式离去基团

  摘要：

  乙酰苯胺可以原位脱乙酰化和重氮化，然后在不分离重氮中间体的情况下用于Pd催化的偶联反应中。Heck反应，Suzuki交叉偶联反应和Pd催化的[2 + 2 + 1]环加成反应已作为该一瓶序列的终止CC键形成步骤进行了研究。该顺序不需要在各个步骤之间交换溶剂或除去副产物，而是在适当的时候通过添加试剂和催化剂来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200929

文献信息

• 一系列四芳基螺环化合物及其制备方法与应 用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN109574822B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一系列四芳基螺环化合物及其制备方法与应用，涉及了一种在醋酸钯催化下芳香叔胺与二芳基乙炔直接进行环加成反应合成一系列四芳基螺环化合物的方法。本发明所述的制备方法为：将醋酸钯与相应的芳香叔胺，二芳基乙炔，一水合醋酸铜，邻菲罗啉，四氟硼酸银按照0.2:2:2:2:0.25:0.3的摩尔比混合，加入溶剂甲醇，反应体系中充满氩气，反应温度控制在100‑120 oC，24小时后，反应体系抽干溶剂，通过硅胶柱层析分离，得到相应的产物。此反应中两分子的二芳基乙炔插入到叔胺基对位C‑H键生成螺环化合物。该方法具有操作简单，有较好底物适用性，底物结构简单易得等优点。
• Pd-Catalyzed [2+2+1] Coupling of Alkynes and Arenes: Phenol Diazonium Salts as Mechanistic Trapdoors
  作者：Bernd Schmidt、René Berger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/chem.201100609

  日期：2011.6.14

  Alkynes and phenol diazonium salts undergo a Pd‐catalyzed [2+2+1] cyclization reaction to spiro[4,5]decatetraene‐7‐ones. This structure was confirmed for one example by X‐ray single‐crystal structure analysis. The reaction is believed to proceed through oxidative addition of the phenol diazonium cation to Pd0, subsequent insertion of two alkynes, followed by irreversible spirocyclization.

  炔烃和苯酚重氮盐经过Pd催化的[2 + 2 + 1]环化反应生成螺[4,5]邻苯二酚-7-。通过X射线单晶结构分析证实了这种结构。据信该反应是通过将苯酚重氮阳离子氧化加成到Pd 0上，随后插入两个炔烃，然后不可逆的螺环化而进行的。