3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy)propan-1-ol | 936331-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-phenyl-2-[1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)oxy]-1-propanol；(S)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)-1-propanol；(S)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propan-1-ol；(2S)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropan-1-ol
• CAS: 936331-31-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: SWNFBBIWHTVENW-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy)propan-1-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  自由基化学中的有机催化。醛的对映选择性α-氧化

  摘要：

  我们开发了一种使用手性有机催化剂的高效自由基 α-氧胺化反应。该反应可以使用廉价的 SET 试剂进行，并且已经建立了相当广泛的底物范围。使用 20 mol% 的催化剂可以获得良好到高的 α-氧化产物的对映选择性。这项工作中报道的方法增加了可以使用有机催化剂进行的不对称自由基反应的全部内容。

  DOI：

  10.1021/ja069245n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对双自由基钛酸酯的立体选择性氨氧化

  摘要：

  已开发出用TEMPO对（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮进行高效，简单的氨基氧化钛（IV）氨基氧化反应的方法。酰基部分上的各种官能团（包括烷基和芳基取代基，烯烃，酯或α-环丙基）以及α-三氟甲基均具有良好的耐受性。因此，这种转化可以以高非对映异构体比率（dr）的高收率生产出α-氨基羟化的加合物。反过来，对α，β-不饱和N进行平行加成酰基对应物以中等到良好的产率提供了具有完全区域选择性的相应γ加合物。除去哌啶基部分或手性助剂，可在温和条件下以高收率将生成的加合物转化为对映体纯的α-羟基羧基衍生物，醇或酯。最后，提出了一种新的基于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征的力学模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201402127

文献信息

• Asymmetric α-oxyamination of aldehydes by synergistic catalysis of imidazolethiones and metal salts
  作者：Xianrui Liang、Na Li、Xinlei Chen、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra08556f

  日期：——

  Novel and efficient imidazolethione catalysts combined with metal salts were successfully introduced to the asymmetric α-oxyamination of aldehydes. The desired products with high yields and good to excellent enantioselectivities were obtained via a one-pot oxidation–oxyamination reaction system.

  新型高效的咪唑硫酮催化剂与金属盐的结合已成功引入醛类的不对称α-氧胺化反应中。通过一锅氧化-氧化胺化反应系统，可以得到所需的高收率和良好至优异对映选择性的产物。
• General and stereoselective aminoxylation of biradical titanium(<scp>iv</scp>) enolates with TEMPO: a detailed study on the effect of the chiral auxiliary
  作者：Stuart C. D. Kennington、Alejandro Gómez-Palomino、Ernest Salomó、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1039/c8ob01074a

  日期：——

  comprehensive analysis of the influence of the chiral auxiliary on the α-aminoxylation of titanium(IV) enolates with TEMPO indicated that (S) 4-tert-butyl-1-oxazolidine-2-thione is the most appropriate scaffold to provide a single diastereomer in high yields for a variety of substrates, which converts such a radical reaction into a highly chemo- and stereoselective oxidation.

  TEMPO对手性助剂对钛（IV）烯醇化物的α-氨基羟化反应的影响的综合分析表明，（S）4-叔丁基-1-恶唑烷-2-硫酮是最适合提供单一骨架的支架非对映异构体，可用于多种底物，产率高，可将这种自由基反应转化为高度化学和立体选择性的氧化反应。
• Peptide/Laccase Cocatalyzed Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol2012956

  日期：2011.7.1

  An asymmetric α-oxyamination could be successfully performed by a peptide catalyst and laccase. The combination of peptide catalysis and enzymatic air oxidation promoted the reaction smoothly in water without employing a metal reagent. The oxyaminated compounds could be obtained as both aldehyde and carboxylic acid products depending on the reaction conditions.

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。
• One-pot sequential alcohol oxidation and asymmetric α-oxyamination in aqueous media using recyclable resin-supported peptide catalyst
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c0cc02301a

  日期：——

  An efficient tandem reaction system was developed, in which primary alcohols were used for the oxidation to the corresponding aldehydes followed by an asymmetric alpha-oxyamination with a resin-supported peptide catalyst.

  开发了一种有效的串联反应系统，其中伯醇用于氧化为相应的醛，然后用树脂负载的肽催化剂进行不对称的α-氧胺化。
• Efficient Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes by Resin-Supported Peptide Catalyst in Aqueous Media
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol100415h

  日期：2010.4.16

  The resin-supported peptide catalyst having the terminal five-residue Pro-d-Pro-Aib-Trp-Trp combined with polyleucine successfully catalyzed the asymmetric α-oxyamination of aldehydes in aqueous media. The secondary structure and the chirality sense of the hydrophobic polyleucine chain significantly affected both reactivity and enantioselectivity.

  具有末端五残基Pro- d -Pro-Aib-Trp-Trp和聚亮氨酸的树脂负载的肽催化剂成功地催化了水性介质中醛的不对称α-氧化胺化。疏水性聚亮氨酸链的二级结构和手性感显着影响反应性和对映选择性。