3-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol | 1150311-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-(trimethylsilylethynyl)-2-naphthol；3-(2-Trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1150311-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₆OSi
• 分子量: 240.377
• InChiKey: ZRYXPCNWEJVNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 naphth[2,3-e]-1,2-oxaborin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化硼插入苯并呋喃的 C2-O 键

  摘要：

  在镍-NHC 催化下用双（频哪醇）二硼和 Cs2CO3 处理苯并呋喃导致硼原子插入苯并呋喃的 C2-O 键，得到相应的恶硼素。苯并呋喃底物的范围很广，反应进行时不会损失在镍催化下具有潜在反应性的氟、甲氧基和酯等官能团。硼插入的产品被证明是有用的构建块，随后经历了一系列的转变，其中一个导致了荧光 π 扩展的恶硼素的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10255
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-萘酚 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Intramolecular activation of strong Si–O bonds by gold(<scp>i</scp>): regioselective synthesis of 3-bromo-2-silylbenzofurans
  作者：Paula Fernández-Canelas、Rubén Miguélez、Eduardo Rubio、José Manuel González、Pablo Barrio

  DOI：10.1039/d2cc03060h

  日期：——

  of one of the strongest bonds in organic chemistry (Si–O), strategically placed at the ortho-position. In this way, the synthesis of 3-bromo-2-silylbenzofuranes is achieved in good yields. Several substituents with different electronic properties and substitution patterns are well tolerated on the tethering aromatic ring as well as a number of silyl groups on the O-atom. A preliminary mechanistic study

  金-亚乙烯基配合物的高反应性，由相应的 1-溴炔烃的 [1,2]-溴转移原位产生，允许激活有机化学中最强的键之一 (Si-O)，战略性地放置在邻位。这样，3-溴-2-甲硅烷基苯并呋喃的合成以良好的收率实现。几个具有不同电子特性和取代模式的取代基在束缚芳环上以及在 O 原子上的许多甲硅烷基上都具有良好的耐受性。初步的机理研究与金亚乙烯基中间体的参与是相容的。通过正交C-C键形成转化初步展示了所得支架的合成适用性。
• Egami, Hiromichi; Katsuki, Tsutomu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6082 - 6083
  作者：Egami, Hiromichi、Katsuki, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Enantioenriched Synthesis of <i>C</i>₁-Symmetric BINOLs: Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Naphthols and Some Mechanistic Insight
  作者：Hiromichi Egami、Kenji Matsumoto、Takuya Oguma、Takashi Kunisu、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja105442m

  日期：2010.10.6

  Highly enantioselective aerobic oxidative cross-coupling of 2-naphthols with broad substrate scope was achieved using an iron(salan) complex as the catalyst. Enantiomeric excesses of the products ranged from 87 to 95%. The scope of the cross-coupling reaction was found to be different from that of the homocoupling reaction under the same reaction conditions.
• Nickel-Catalyzed Boron Insertion into the C2–O Bond of Benzofurans
  作者：Hayate Saito、Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacs.6b10255

  日期：2016.11.30

  Treatment of benzofurans with bis(pinacolato)diboron and Cs2CO3 under nickel-NHC catalysis resulted in the insertion of a boron atom into the C2-O bond of benzofurans to afford the corresponding oxaborins. The scope of benzofuran substrates is wide, and the reactions proceeded without loss of functional groups such as fluoro, methoxy, and ester that are potentially reactive under nickel catalysis.

  在镍-NHC 催化下用双（频哪醇）二硼和 Cs2CO3 处理苯并呋喃导致硼原子插入苯并呋喃的 C2-O 键，得到相应的恶硼素。苯并呋喃底物的范围很广，反应进行时不会损失在镍催化下具有潜在反应性的氟、甲氧基和酯等官能团。硼插入的产品被证明是有用的构建块，随后经历了一系列的转变，其中一个导致了荧光 π 扩展的恶硼素的合成。
• Dihydrobiphenylenes through Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of<i>ortho</i>-Alkenylarylacetylenes with Alkynes
  作者：Silvia García-Rubín、Carlos González-Rodríguez、Cristina García-Yebra、Jesús A. Varela、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201309496

  日期：2014.2.10

  A new synthetic route to dihydrobiphenylenes has been developed. The process involves a mild RuII‐catalyzed [2+2+2] dimerization of ortho‐alkenylarylacetylenes or its more versatile variant, the Ru‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of ortho‐ethynylstyrenes with alkynes. Mechanistic aspects of this [2+2+2] cycloaddition are discussed.

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。