3-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol | 1150311-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-(trimethylsilylethynyl)-2-naphthol；3-(2-Trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1150311-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₆OSi
• 分子量: 240.377
• InChiKey: ZRYXPCNWEJVNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 naphth[2,3-e]-1,2-oxaborin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化硼插入苯并呋喃的 C2-O 键

  摘要：

  在镍-NHC 催化下用双（频哪醇）二硼和 Cs2CO3 处理苯并呋喃导致硼原子插入苯并呋喃的 C2-O 键，得到相应的恶硼素。苯并呋喃底物的范围很广，反应进行时不会损失在镍催化下具有潜在反应性的氟、甲氧基和酯等官能团。硼插入的产品被证明是有用的构建块，随后经历了一系列的转变，其中一个导致了荧光 π 扩展的恶硼素的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10255
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-萘酚 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Intramolecular activation of strong Si–O bonds by gold(<scp>i</scp>): regioselective synthesis of 3-bromo-2-silylbenzofurans
  作者：Paula Fernández-Canelas、Rubén Miguélez、Eduardo Rubio、José Manuel González、Pablo Barrio

  DOI：10.1039/d2cc03060h

  日期：——

  of one of the strongest bonds in organic chemistry (Si–O), strategically placed at the ortho-position. In this way, the synthesis of 3-bromo-2-silylbenzofuranes is achieved in good yields. Several substituents with different electronic properties and substitution patterns are well tolerated on the tethering aromatic ring as well as a number of silyl groups on the O-atom. A preliminary mechanistic study

  金-亚乙烯基配合物的高反应性，由相应的 1-溴炔烃的 [1,2]-溴转移原位产生，允许激活有机化学中最强的键之一 (Si-O)，战略性地放置在邻位。这样，3-溴-2-甲硅烷基苯并呋喃的合成以良好的收率实现。几个具有不同电子特性和取代模式的取代基在束缚芳环上以及在 O 原子上的许多甲硅烷基上都具有良好的耐受性。初步的机理研究与金亚乙烯基中间体的参与是相容的。通过正交C-C键形成转化初步展示了所得支架的合成适用性。
• Egami, Hiromichi; Katsuki, Tsutomu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6082 - 6083
  作者：Egami, Hiromichi、Katsuki, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Enantioenriched Synthesis of <i>C</i>₁-Symmetric BINOLs: Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Naphthols and Some Mechanistic Insight
  作者：Hiromichi Egami、Kenji Matsumoto、Takuya Oguma、Takashi Kunisu、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja105442m

  日期：2010.10.6

  Highly enantioselective aerobic oxidative cross-coupling of 2-naphthols with broad substrate scope was achieved using an iron(salan) complex as the catalyst. Enantiomeric excesses of the products ranged from 87 to 95%. The scope of the cross-coupling reaction was found to be different from that of the homocoupling reaction under the same reaction conditions.