5,6-bis(dodecyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1334686-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-bis(dodecyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-Didodecoxy-4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-didodecoxy-4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1334686-70-2
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₂S₃
• 分子量: 669.073
• InChiKey: OOMGQJFDGRELAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(dodecyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到试剂4,7-Bis(5-bromo-2-thienyl)-5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Comparison of thiophene- and selenophene-bridged donor–acceptor low band-gap copolymers used in bulk-heterojunction organic photovoltaics

  摘要：

  我们报告了噻吩桥和硒吩桥桥供体-受体低带隙共聚物之间的吸收光谱、电化学、DFT 计算、场效应电荷迁移率以及有机光伏特性的详细比较。在这些共聚物中，通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法观察到硒吩桥联共聚物的带隙能量显着降低。场效应电荷迁移率研究表明，硒吩桥联共聚物空穴迁移率的增强取决于共聚物的增溶烷基侧链。循环伏安实验和理论计算均表明，带隙能量的降低主要是由于LUMO能级的降低，HOMO能级的升高只是次要原因。这些结果反映在其体异质结有机光伏（BHJ OPV）的短路电流密度（JSC）显着增加，但开路电压（VOC）略有下降，其中电子给体材料是硒吩-桥联供体-受体共聚物：聚{9-十二烷基-9H-咔唑-alt-5,6-双(十二烷氧基)-4,7-二(硒酚-2-基)苯并[c][1,2, 5]-噻二唑} (pCzSe) 或聚{4,8-双(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b;4,5-b−2]二噻吩-alt-5,6-双(十二烷氧基)- 4,7-二(硒酚-2-基)苯并[c][1,2,5]-噻二唑} (pBDTSe)，或噻吩桥供体-受体共聚物：聚{9-十二烷基-9H-咔唑-alt-5,6-双(十二烷氧基)-4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]-噻二唑} (pCzS) 或聚{4,8-双( 2-乙基己氧基)苯并[1,2-b;4,5-b-2]二噻吩-alt-5,6-双(十二烷氧基)-4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][ 1,2,5]-噻二唑} (pBDTS)；电子受体材料为[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(PCBM)。从我们的器件数据来看，硒吩桥联供体-受体共聚物潜在的 Se-Se 相互作用可能有利于 BHJ OPV 的填充因子 (FF)，但它相当容易受到器件制造条件的影响。

  DOI：

  10.1039/c2jm33735e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine 在 吡啶 、 二溴亚砜 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5,6-bis(dodecyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型中带隙聚合物，含烷氧基取代的苯并[c] [1,2,5]噻二唑和噻吩基单元

  摘要：

  制备了烷氧基取代的苯并[c] [1,2,5]噻二唑电子接受单元，并与各种基于噻吩的给电子单体共聚，生成了新的低带隙聚合物P1-4。该材料在300至700 nm的范围内显示出较宽的吸收率，溶液中的带隙低于2 eV。使用以PCBM为受体的P4，从光伏电池中获得了超过1％的效率。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24879

文献信息

• Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors
  作者：Jiangsheng Yu、Baofeng Zhao、Xuemei Nie、Baojin Zhou、Yang Li、Jiefeng Hai、Enwei Zhu、Linyi Bian、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4nj02192d

  日期：——

  The PBDTT–TTz/PC₆₁BM (1 : 2) devices with PFN as the cathode interfacial layer delivered a power conversion efficiency of 2.60% for polymer solar cells.

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。
• Comparison of thiophene- and selenophene-bridged donor–acceptor low band-gap copolymers used in bulk-heterojunction organic photovoltaics
  作者：Hung-Yang Chen、Shih-Chieh Yeh、Chin-Ti Chen、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1039/c2jm33735e

  日期：——

  We report a detailed comparison of absorption spectroscopy, electrochemistry, DFT calculations, field-effect charge mobility, as well as organic photovoltaic characteristics between thiophene- and selenophene-bridged donor–acceptor low-band-gap copolymers. In these copolymers, a significant reduction of the band-gap energy was observed for selenophene-bridged copolymers by UV-visible absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. Field-effect charge mobility studies reveal that the enhanced hole mobility of the selenophene-bridged copolymers hinges on the solubilising alkyl side chain of the copolymers. Both cyclic voltammetry experiments and theoretical calculations showed that the decreased band-gap energy is mainly due to the lowering of the LUMO energy level, and the raising of the HOMO energy level is just a secondary cause. These results are reflected in a significant increase of the short circuit current density (JSC) but a slight decrease of the open circuit voltage (VOC) of their bulk-heterojunction organic photovoltaics (BHJ OPVs), of which the electron donor materials are a selenophene-bridged donor–acceptor copolymer: poly9-dodecyl-9H-carbazole-alt-5,6-bis(dodecyloxy)-4,7-di(selenophen-2-yl) benzo[c][1,2,5]-thiadiazole} (pCzSe) or poly4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene-alt-5,6-bis(dodecyloxy)-4,7-di(selenophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]-thiadiazole} (pBDTSe), or a thiophene-bridged donor–acceptor copolymer: poly9-dodecyl-9H-carbazole-alt-5,6-bis(dodecyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]-thiadiazole} (pCzS) or poly4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene-alt-5,6-bis(dodecyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]-thiadiazole} (pBDTS); the electron acceptor material is [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM). Judging from our device data, the potential Se–Se interactions of the selenophene-bridged donor–acceptor copolymers, which is presumably beneficial for the fill factor (FF) of BHJ OPVs, is rather susceptible to the device fabrication conditions.

  我们报告了噻吩桥和硒吩桥桥供体-受体低带隙共聚物之间的吸收光谱、电化学、DFT 计算、场效应电荷迁移率以及有机光伏特性的详细比较。在这些共聚物中，通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法观察到硒吩桥联共聚物的带隙能量显着降低。场效应电荷迁移率研究表明，硒吩桥联共聚物空穴迁移率的增强取决于共聚物的增溶烷基侧链。循环伏安实验和理论计算均表明，带隙能量的降低主要是由于LUMO能级的降低，HOMO能级的升高只是次要原因。这些结果反映在其体异质结有机光伏（BHJ OPV）的短路电流密度（JSC）显着增加，但开路电压（VOC）略有下降，其中电子给体材料是硒吩-桥联供体-受体共聚物：聚9-十二烷基-9H-咔唑-alt-5,6-双(十二烷氧基)-4,7-二(硒酚-2-基)苯并[c][1,2, 5]-噻二唑} (pCzSe) 或聚4,8-双(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b;4,5-b−2]二噻吩-alt-5,6-双(十二烷氧基)- 4,7-二(硒酚-2-基)苯并[c][1,2,5]-噻二唑} (pBDTSe)，或噻吩桥供体-受体共聚物：聚9-十二烷基-9H-咔唑-alt-5,6-双(十二烷氧基)-4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]-噻二唑} (pCzS) 或聚4,8-双( 2-乙基己氧基)苯并[1,2-b;4,5-b-2]二噻吩-alt-5,6-双(十二烷氧基)-4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][ 1,2,5]-噻二唑} (pBDTS)；电子受体材料为[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(PCBM)。从我们的器件数据来看，硒吩桥联供体-受体共聚物潜在的 Se-Se 相互作用可能有利于 BHJ OPV 的填充因子 (FF)，但它相当容易受到器件制造条件的影响。
• POLYMER AND ORGANIC SOLAR CELL COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20180033970A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present specification relates to a polymer and an organic solar cell including the same.
• New moderate bandgap polymers containing alkoxysubstituted-benzo[c][1,2,5]thiadiazole and thiophene-based units
  作者：Zheng Bang Lim、Bofei Xue、Swarnalatha Bomma、Hairong Li、Shuangyong Sun、Yeng Ming Lam、Warwick J. Belcher、Paul C. Dastoor、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1002/pola.24879

  日期：2011.10.15

  Alkoxysubstituted benzo[c][1,2,5]thiadiazole electron accepting units were prepared and copolymerized with various thiophene‐based electron donating monomers to produce new low bandgap polymers P1–4. The materials showed broad absorption in the range from 300 to 700 nm with bandgaps below 2 eV in solution. Efficiencies of over 1% were obtained from photovoltaic cells using P4 with PCBM as acceptor

  制备了烷氧基取代的苯并[c] [1,2,5]噻二唑电子接受单元，并与各种基于噻吩的给电子单体共聚，生成了新的低带隙聚合物P1-4。该材料在300至700 nm的范围内显示出较宽的吸收率，溶液中的带隙低于2 eV。使用以PCBM为受体的P4，从光伏电池中获得了超过1％的效率。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年