(25R)-3β,26-dibenzoyloxy-5α-cholest-8(14),16-dien-15-one | 254099-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,26-dibenzoyloxy-5α-cholest-8(14),16-dien-15-one
• 英文别名: [(2R,6R)-6-[(3S,5S,9R,10S,13R)-3-benzoyloxy-10,13-dimethyl-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptyl] benzoate
• CAS: 254099-09-7
• 化学式: C₄₁H₅₀O₅
• 分子量: 622.845
• InChiKey: PUUOIXYQRHENSF-OIVBPXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,26-dibenzoyloxy-5α-cholest-8(14),16-dien-15-one 在 platinum on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 (25R)-3β,26-dihydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (25R)-26-hydroxy-15-ketosterols☆

  摘要：

  (25R)-3β,26-二羟基-5α-胆甾-8(14)-烯-15-酮(1)和(25R)-3β,26-二羟基-5α,14β-胆甾-16-烯-15-酮(2)由(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α,14α-胆甾-16-烯(4)制得。将4与CrO3-3,5-二甲基吡razole在-20℃下氧化,得到(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α,14α-胆甾-16-烯-15-酮(5)和(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α-胆甾-16,17-环氧化物(6)。将5与亚硒酸氧化,制得(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α-胆甾-8(14),16-二烯-15-酮(7)和(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α,14β-胆甾-16-烯-15-酮(8)。对7进行选择性加氢,随后在乙醇钾中进行水解,得到(25R)-3β,26-二羟基-5α-胆甾-8(14)-烯-15-酮(1)。在乙醇钾中对5和8进行水解,得到(25R)-3β,26-二羟基-5α,14β-胆甾-16-烯-15-酮(2)。(C) 1999 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00065-3
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,26-dibenzoyloxy-5α,14α-cholest-16-ene 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (25R)-3β,26-dibenzoyloxy-5α-cholest-8(14),16-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (25R)-26-hydroxy-15-ketosterols☆

  摘要：

  (25R)-3β,26-二羟基-5α-胆甾-8(14)-烯-15-酮(1)和(25R)-3β,26-二羟基-5α,14β-胆甾-16-烯-15-酮(2)由(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α,14α-胆甾-16-烯(4)制得。将4与CrO3-3,5-二甲基吡razole在-20℃下氧化,得到(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α,14α-胆甾-16-烯-15-酮(5)和(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α-胆甾-16,17-环氧化物(6)。将5与亚硒酸氧化,制得(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α-胆甾-8(14),16-二烯-15-酮(7)和(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α,14β-胆甾-16-烯-15-酮(8)。对7进行选择性加氢,随后在乙醇钾中进行水解,得到(25R)-3β,26-二羟基-5α-胆甾-8(14)-烯-15-酮(1)。在乙醇钾中对5和8进行水解,得到(25R)-3β,26-二羟基-5α,14β-胆甾-16-烯-15-酮(2)。(C) 1999 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00065-3