3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-octono-1,4-lactone | 34168-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-octono-1,4-lactone
• 英文别名: (2R,3S,3aS,6aS)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 34168-99-5
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: JJVYASIRIXNCCB-IDFCRSCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-octono-1,4-lactone 生成 [(2R)-2-[(2S,3S,3aS,6aS)-3-acetyloxy-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-2-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  ZAMORA, MATA FRANCISCA;BUENO, MARTINEZ MANUEL;GALBIS, PEREZ JUAN A., CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 223-231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (3S,4R)- and (3S,4R,7S)-diastereoisomers of goniofufurone

  摘要：

  D-Mannose has been converted by six sequential reactions (acetonation, Wittig-intramolecular Michael reaction, selective deacetonation, glycol cleavage oxidation and Grignard reaction) into the methyl esters 9 and 10 which underwent a de-isopropylidenation reaction with concommitant lactonisation to give the (3S,4R)- and (3S,4R,7S)-diastereoisomers of goniofufurone 1 and 2.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80168-1

文献信息

• Comprehensive Reinvestigation of The Reaction of D-Aldoses With Meldrum'S Acid Yielding Mainly Chain Extended 3,6-Anhydro-2-Deoxy-Aldono-1,4-Lactones
  作者：Peter Köll、Angelika Wernicke、József Kovács、Arne Lützen

  DOI：10.1080/07328300008544132

  日期：2000.1.1

  (butenolides) which in some cases could be isolated as by-products. Epimerisation at C-2 of the parent aldose occurred at least partially in most reactions. The products and their acetylated derivatives were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. A proposed mechanism of this reaction is supported by additional experimental evidence.

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。
• Reaction of Meldrum's acid with d -mannose and l -arabinose
  作者：Francisca Zamora Mata、Manuel Buenoe Martínez、Juan A. Galbis Pérez

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80049-7

  日期：1992.2