1-(naphthalen-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethanone | 119270-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2]naphthyl-2-piperidino-ethanone；1-[2]Naphthyl-2-piperidino-aethanon；1-Naphthalen-2-yl-2-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 119270-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: PZCZQFKUFLGANX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  414.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethanone 在 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到(R)-1-(2-naphthyl)-2-(1-piperidinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Kosmalski, Tomasz, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 6, p. 717 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-NAPHTHYL DERIVATIVES OF ETHANOLAMINE AND N-SUBSTITUTED ETHANOLAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01211a005

文献信息

• Regioselective synthesis of piperidinones by metal-catalyzed ring expansion-carbonylation reactions. Remarkable cobalt and/or ruthenium carbonyl catalyzed rearrangement and cyclization reactions
  作者：Ming De Wang、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00044a010

  日期：1992.8

  Carbonylation of pyrrolidines, catalyzed by cobalt carbonyl, results in the formation of piperidinones. The reaction is regiospecific in most cases, and the yield of product is increased when ruthenium carbonyl is present as a second catalyst. The dual catalytic system [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] is useful for the novel rearrangement of heterocyclic nitrogen ketones ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] to

  由羰基钴催化的吡咯烷的羰基化导致哌啶酮的形成。在大多数情况下，该反应是区域特异性的，当羰基钌作为第二催化剂存在时，产物的产率会增加。双催化体系 [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] 可用于杂环氮酮 ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] 在 72- 93% 的产率。2,6-二甲基哌啶基酮的一种不寻常的金属催化环化反应以 86-94% 的产率提供了 5,6,7,8-四氢茚茚