(E)-1-ethyl 7-methyl 4-(naphthalen-1-ylmethylthio)hept-2-enedioate | 1219941-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-ethyl 7-methyl 4-(naphthalen-1-ylmethylthio)hept-2-enedioate
• CAS: 1219941-66-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄S
• 分子量: 372.485
• InChiKey: KVHKAYNKVNZCPJ-QIXNEVBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-ethyl 7-methylhepta-2,3-dienedioate 、 1-mercaptomethylnaphthalene 在 alpha,alpha-二甲基苯乙酸 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(E)-1-ethyl 7-methyl 4-(naphthalen-1-ylmethylthio)hept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  膦催化形成碳-硫键：γ-硫酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种羰基化合物催化不对称 γ 磺基化的方法。在合适的催化剂存在下，硫醇不仅添加到烯丙酸酯的 γ 位置，克服了它们在没有催化剂的情况下添加到 β 位置的倾向，而且这样做具有非常好的对映选择性。硫亲核试剂现在被添加到三个亲核试剂家族（碳、氮和氧）中，这些亲核试剂早先被证明参与了催化伽马加成。选择的膦催化剂 TangPhos 以前仅用作过渡金属的手性配体，而不是用作有效的对映选择性亲核催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja101251d