1-{3-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-oxidopyridin-3-yl]phenyl}-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid | 694489-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-{3-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-oxidopyridin-3-yl]phenyl}-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[3-[6-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl]phenyl]-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 694489-62-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 417.421
• InChiKey: QFILUNDMCCZIPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  721.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-oxidopyridin-3-yl]phenyl}-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid 、 环丙胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以82%的产率得到cyclopropyl 1-{3-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-oxido-pyridin-3-yl]phenyl}-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing inhibitors of phosphodiesterase-4

  摘要：

  在一个方面，本发明涉及一种制备Formula V中间体的一锅法，该中间体在制备磷酸二酯酶-4抑制剂时非常有用： 另外，本发明还涉及一种制备磷酸二酯酶抑制剂的方法，包括Formula 2。

  公开号：

  US20040102472A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-{3-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-oxido-pyridin-3-yl]phenyl}-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 darco G-60 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-{3-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-oxidopyridin-3-yl]phenyl}-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing inhibitors of phosphodiesterase-4

  摘要：

  在一个方面，本发明涉及一种制备Formula V中间体的一锅法，该中间体在制备磷酸二酯酶-4抑制剂时非常有用： 另外，本发明还涉及一种制备磷酸二酯酶抑制剂的方法，包括Formula 2。

  公开号：

  US20040102472A1

文献信息

• Practical application of new catalytic methods: a concise synthesis of a potent PDE IV inhibitor
  作者：Jennifer Albaneze-Walker、Jerry A. Murry、Arash Soheili、Scott Ceglia、Shawn A. Springfield、Charles Bazaral、Peter G. Dormer、David L. Hughes

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.143

  日期：2005.6

  An efficient synthesis of a potent PDE IV inhibitor 1 is described. The synthesis is highlighted by two practical and efficient catalytic reactions: a highly selective catalytic palladium rnediated carbonylation of the pyridine side chain and an efficient palladiumcatalyzed Suzuki-Miyaura coupling of a chi oropyridi ne-N-oxide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.