[1,3]ditiol-2-ylideneacetaldehyde | 88313-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: [1,3]ditiol-2-ylideneacetaldehyde
• 英文别名: 2-formylmethylene-1,3-dithiole；(2H-1,3-Dithiol-2-ylidene)acetaldehyde；2-(1,3-dithiol-2-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 88313-06-8
• 化学式: C₅H₄OS₂
• 分子量: 144.218
• InChiKey: AEWRCWHGIXHGTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]ditiol-2-ylideneacetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-[(2E)-4-(1,3-dithiol-2-ylidene)-2-butenylidene]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1,4-butenediylidene-2,2′-bis(1,3-dithiole)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86016-5
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 tributyl-1,3-dithiol-2-ylphosphonium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到[1,3]ditiol-2-ylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1,4-butenediylidene-2,2′-bis(1,3-dithiole)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86016-5

文献信息

• Synthesis and Properties of New Tetrathiapentalene Donors Composed of Vinylogous TTFs
  作者：Shintaro Iwamoto、Shunsuke Watanabe、Hiroyuki Fueno、Kazuyoshi Tanaka、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.2008.82

  日期：2008.1.5

  A bis-fused donor composed of TTF vinylogues, 2,5-bis (2 -ethanediylidene -1,3-dithiole)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (BisEDT, la) and its derivatives have been synthesized. Cyclic voltammograms of 1 consist of four-pairs of one-electron redox waves. X-ray structure analysis of tetrakis(methylthio)-1 (1b) reveals the donor adopts almost planar structure. The TCNQF 4 complexes of 1 showed moderate conductivity

  已经合成了由 TTF 乙烯基化合物、2,5-双（2-乙二亚基-1,3-二硫醇）-1,3,4,6-四硫戊烯（BisEDT，la）及其衍生物组成的双稠合供体。1 的循环伏安图由四对单电子氧化还原波组成。四（甲硫基）-1 (1b) 的 X 射线结构分析显示供体采用几乎平面结构。1 的 TCNQF 4 复合物在压缩颗粒上显示出 σ rt = 10 -2 S cm -1 的中等电导率。
• Tuning First Molecular Hyperpolarizabilities through the Use of Proaromatic Spacers
  作者：Raquel Andreu、Maria Jesús Blesa、Laura Carrasquer、Javier Garín、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Rafael Alcalá、Juan Casado、Mari Carmen Ruiz Delgado、Juan T. López Navarrete、Magali Allain

  DOI：10.1021/ja051819l

  日期：2005.6.1

  In this paper, we describe the second-order nonlinear optical properties of a series of 1,3-dithiolebased electron donor-acceptor systems incorporating proaromatic donor and spacer groups. Modification of the proaromaticity of the quinoid spacer gives rise to NLO-phores with mu beta values ranging from -2000 X 10(-48) esu to +3000 x 10(-48) esu. Quite surprisingly, compounds with a p-benzoquinoid spacer and a strong acceptor group show negative mu beta values, usually associated to zwitterionic ground states, and yet they are largely quinoid, as evidenced by crystallographic data and theoretical calculations. Progressive benzoannulation of the spacer and introduction of alkylsulfanyl substituents on the dithiole donor unit result in a shift to more positive mu beta values. DFT and ab initio calculations verify these empirical trends.
• Aza-analogues of extended tetrathiafulvalenes
  作者：Raquel Andreu、Javier Garı́n、Carolina López、Jesús Orduna、Eric Levillain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.027

  日期：2004.10

  The phosphoramidate-like reaction of 1,3-dithiole derived N-(diethoxyphosphinyl)hydrazones with formyl derivatives of 1,3-dithiole affords the longest aza-analogues of extended tetrathiafulvalenes with a polyenic spacer reported to date. Their structural and electrochemical properties are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YOSHIDA, ZEN-ICHI;KAWASE, TOKUZO;AWAJI, HIROSHI;YONEDA, SHIGEO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 33, 3473-3476
  作者：YOSHIDA, ZEN-ICHI、KAWASE, TOKUZO、AWAJI, HIROSHI、YONEDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 1,4-butenediylidene-2,2′-bis(1,3-dithiole)
  作者：Zen-ichi Yoshida、Tokuzo Kawase、Hiroshi Awaji、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86016-5

  日期：1983.1