12-(benzyloxy)-N-((2S,3S,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)dodecanamide | 1037297-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 12-(benzyloxy)-N-((2S,3S,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)dodecanamide
• CAS: 1037297-73-6
• 化学式: C₈₇H₁₁₇NO₁₂
• 分子量: 1368.89
• InChiKey: GKDJOKMOPRNUES-OBZYEQFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.58
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  130.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(benzyloxy)-N-((2S,3S,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)dodecanamide 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到N-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)-12-hydroxydodecanamide
  参考文献：
  名称：

  用于 CD1d 介导的 NKT 细胞激活的含有 α-GalCer 类似物的 ω-羟基脂肪酸的设计和评估

  摘要：

  CD1d 分子识别具有直链脂肪酸部分的糖脂抗原。尽管 CD1d 结合沟中的大部分残基是疏水的，但一些氨基酸可以形成氢键。因此，我们设计了原型 CD1d 配体 α-GalCer 的含 ω-羟基脂肪酸的糖脂衍生物。适当长度的 ω-羟基类似物的效力与 α-GalCer 的效力相当。我们建议，基于生物学结果和分子模型研究，ω-羟基与疏水结合沟中的极性氨基酸残基之间存在氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml400517b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadecane 、 12-(benzyloxy)dodecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 12-(benzyloxy)-N-((2S,3S,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  用于 CD1d 介导的 NKT 细胞激活的含有 α-GalCer 类似物的 ω-羟基脂肪酸的设计和评估

  摘要：

  CD1d 分子识别具有直链脂肪酸部分的糖脂抗原。尽管 CD1d 结合沟中的大部分残基是疏水的，但一些氨基酸可以形成氢键。因此，我们设计了原型 CD1d 配体 α-GalCer 的含 ω-羟基脂肪酸的糖脂衍生物。适当长度的 ω-羟基类似物的效力与 α-GalCer 的效力相当。我们建议，基于生物学结果和分子模型研究，ω-羟基与疏水结合沟中的极性氨基酸残基之间存在氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml400517b