2,3-cis-N-(4-nitrophenyl)-2,3-diphenylaziridine | 1007090-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-cis-N-(4-nitrophenyl)-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: cis-1-(4-nitrophenyl)-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 1007090-73-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: QWZQZOHTHZBMPN-WCRBZPEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 4-nitro-N-(phenylmethylene)benzenamine 在 N,N'-diphenyl-4,4'-bipyridinium bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-cis-N-(4-nitrophenyl)-2,3-diphenylaziridine 、 trans-1-(4-nitrophenyl)-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Aziridine synthesis in the presence of catalytic amounts of pyridiniums or viologens

  摘要：

  Pyridinium and viologen species were found to induce an aziridine-forming reaction from various imines and phenyldiazomethane. The reactions were generally high yielding and demonstrated cis-aziridine selectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.085

文献信息

• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• Rh₂(II)-Catalyzed Intermolecular <i>N</i>-Aryl Aziridination of Olefins Using Nonactivated N Atom Precursors
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Yuki Yoshinaga、Pooja B. Patel、Dana Malo、Tala Malo、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.1c09229

  日期：2021.11.17

  Rh2(II)-catalyzed aziridination of olefins using anilines as nonactivated N atom precursors and an iodine(III) reagent as the stoichiometric oxidant is reported. This reaction requires the transfer of an N-aryl nitrene fragment from the iminoiodinane intermediate to a Rh2(II) carboxylate catalyst; in the absence of a catalyst only diaryldiazene formation was observed. This N-aryl aziridination is general

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。