9-fluorobenzo[b]quinolizinium bromide | 169478-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluorobenzo[b]quinolizinium bromide
• 英文别名: 9-fluoroacridizinium bromide；9-Fluorobenzo[b]quinolizin-5-ium;bromide
• CAS: 169478-13-1
• 化学式: Br*C₁₃H₉FN
• 分子量: 278.124
• InChiKey: WRIBDXKFHQDVJR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorobenzo[b]quinolizinium bromide 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到2-(pyridin-2-ylmethyl)-4-fluorobenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  通过a啶鎓离子的开环反应合成6-氨基-3,4-二氢异喹啉鎓衍生物。

  摘要：

  9-氟ac啶鎓（9-氟苯并[b]喹啉鎓）或9-氨基ac啶鎓（9-氨基苯并[b]喹啉鎓）离子与伯烷基胺的反应产生了高非对映选择性的6-氨基-3,4-二氢异喹啉鎓衍生物，如主要产品，具有明显的吸收和荧光特性。建议该反应通过亲核开环进行，然后进行氮杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/ol702792r

文献信息

• DNA cleavage by the Cu(ii) complex of the DNA-intercalating 9-bis(pyridin-2-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels、Elke Brötz

  DOI：10.1039/c0dt00238k

  日期：——

  The synthesis and the investigation of the Cu(II)-binding, the DNA-binding, and the DNA-damaging properties of a conjugate between the benzo[b]quinolizinium ion and the bis(pyridin-2-ylmethyl)amino receptor are presented. Photometric and fluorimetric titrations as well as CD spectroscopic analysis reveal that the 9-bis(pyridin-2-ylmethyl)aminobenzo[b]quinolizinium ligand intercalates into DNA (Kb = 1.9 × 104 M−1) and exhibits a high selectivity towards complexation of Cu2+ in water (Kb = 4.3 × 104 M−1). This combination of functionalities allows to localize Cu2+ in close proximity of DNA, where these metal ions induce efficient DNA damage, as shown by the single-strand cleavage of supercoiled plasmid DNA. Notably, the DNA cleavage does not require additional reagents nor light.

  本文介绍了苯并[b]喹啉季离子与双(吡啶-2-甲基)氨基受体共轭物的合成及其Cu(II)结合、DNA结合和DNA损伤性质的研究。光度法和荧光滴定以及圆二色光谱分析表明，9-双(吡啶-2-甲基)氨基苯并[b]喹啉季配体能够插入DNA（Kb = 1.9 × 10^4 M^-1），并对水中的Cu2+表现出高度选择性络合（Kb = 4.3 × 10^4 M^-1）。这种功能组合使得Cu2+能够在DNA附近定位，这些金属离子在这些位置有效诱导DNA损伤，如超螺旋质粒DNA的单链切割所示。值得注意的是，DNA切割不需要额外的试剂或光照。
• Selective Colorimetric Detection of Hg2+ and Mg2+ with Crown Ether Substituted N-Aryl-9-aminobenzo[b]quinolizinium Derivatives
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels

  DOI：10.1002/ejoc.201100329

  日期：2011.8

  thiaazacrown ether followed by deprotonation of the secondary 9-amino substituent of the aminobenzoquinolizinium unit. The resulting amide functionality increases the donor–acceptor interplay leading to the redshifted absorption and also coordinates to Hg2+ to form a lariat ether type complex. A similar effect was observed upon the addition of Mg2+ to the 9-amino-N-phenylbenzo[b]quinolizinium derivative with

  1,4-Dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane (AT215C5) 或 1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (A15C5) 作为金属离子结合受体单元连接在邻位或对位9-氨基-N-苯基苯并[b]喹啉鎓发色团的位置。将 Hg2+ 或 Mg2+ 分别添加到 AT215C5-喹啉鎓或 A15C5-喹啉鎓共轭物的对位异构体中，会导致每种化合物的最大吸收蓝移，因为络合氨基的供体能力降低。相比之下，将 Hg2+ 添加到 H2O/MeOH 混合物中邻位-AT215C5-喹啉鎓共轭物的溶液中会引起吸收最大值的显着红移（约 50 nm），并使 Hg2+ 和竞争性亲硫阳离子之间的光度区分成为可能，例如作为 Ag+ 或 Pb2+，因为后者，以及其他竞争金属离子，没有引起这样的影响。有人提出 Hg2+ 引起的红移源于 Hg2+
• Selective detection of Hg2+ in the microenvironment of double-stranded DNA with an intercalator crown-ether conjugate
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels、Katja Benner

  DOI：10.1039/c002727h

  日期：——

  9-[2-(1,4-Dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecyl)phenyl]amino-benzo[b]quinolizinium enables the unambiguous fluorimetric and polarimetric detection of Hg2+ in the close proximity of double-stranded nucleic acids without interfering background signals from the complexes of this compound with Hg2+ or DNA alone.

  9-[2-(1,4-二氧杂-7,13-二硫-10-氮杂环十五烷基)苯基]氨基-苯并[b]喹啉鎓能够在双链核酸附近对 Hg2+ 进行明确的荧光和偏振检测不会干扰该化合物与 Hg2+ 或 DNA 单独形成的复合物的背景信号。
• Solid-state photoreactivity of 9-substituted acridizinium bromide salts
  作者：Samuel A. Stratford、Mihails Arhangelskis、Dejan-Krešimir Bučar、William Jones

  DOI：10.1039/c4ce01622j

  日期：——

  A series of substituted acridizinium bromides was studied to determine how substituents affect the regioselectivity of the solid-state [4 + 4] photodimerisation.

  研究了一系列取代的吖啶铵溴化物，以确定取代基如何影响固态[4 + 4]光二聚反应的区域选择性。