7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine,7-[(2R,4S,5R)-5-methyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]- | 501013-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine,7-[(2R,4S,5R)-5-methyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-
• 英文别名: 7-((2R,4S,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
• CAS: 501013-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.382
• InChiKey: NYCYYBPKGRMWSA-DWQUBVKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine,7-[(2R,4S,5R)-5-methyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]- 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,4S,5R)-4-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三甲基溴硅烷 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine,7-[(2R,4S,5R)-5-methyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008