3-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 92872-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Bromo-4-methylphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 92872-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: UVXFXYWOXOVQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(P)-3-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-methylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  用Lawesson试剂对光学纯NC轴向手性喹唑啉4-1衍生物的电离

  摘要：

  各种光学纯的N–C轴向手性喹唑啉-4-酮衍生物与Lawesson试剂的反应未进行光学纯度的明显降低，但得到了具有高旋转势垒的光学活性喹唑啉-4-硫酮衍生物（93–99％ee）丰产。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02319
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 反应 6.5h， 生成 3-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Screening of Natural Deep Eutectic Solvents for Green Synthesis of 2-methyl-3-substituted Quinazolinones and Microwave-Assisted Synthesis of 3-aryl Quinazolinones in Ethanol

  摘要：

  本研究采用两种快速高效的方法绿色合成 3-取代喹唑啉酮。在天然深共晶溶剂中合成了 2-甲基-3-取代喹唑啉酮，而通过微波辅助合成获得了 3-芳基喹唑啉酮。合成 2-甲基-3-取代喹唑啉酮的中间体苯并噁嗪酮是用蚁酸和乙酸酐通过传统方法制备的。为了找到最合适的合成途径，在这些合成中使用了 20 种天然深共晶溶剂作为溶剂。结果发现氯化胆碱：脲（1:2）是最有效的溶剂，并被进一步用于合成 2-甲基喹唑啉酮衍生物 (2-12)。另一方面，3-芳基喹唑啉酮（13-17）是在蚁酸、不同的胺和原甲酸三甲酯的微波辅助反应中一锅合成的。所有化合物均以良好至极佳的收率合成，并通过 LC-MS/MS 光谱法以及 1H 和 13C-NMR 光谱法进行了表征。

  DOI：

  10.5562/cca3597