(Naphthalene-2-carbonyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 51463-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Naphthalene-2-carbonyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethoxyphosphoryl(naphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 51463-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₃O₄P
• 分子量: 264.218
• InChiKey: HAWKWVBBWBUKRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Naphthalene-2-carbonyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 二正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(Dimethoxy-phosphoryloxy)-naphthalen-2-yl-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  gem-Diphosphonate and gem-phosphonate-phosphate compounds with specific high density lipoprotein inducing activity

  摘要：

  New diphosphonate compounds and related derivatives were synthesized and investigated for their activity in specifically inducing plasma high density lipoproteins (HDL) and high density lipoprotein cholesterol (HDL-C) in normal rats. The screening of numerous compounds has permitted the determination of the structural variations leading to optimal plasma lipid altering activity, indicating antiatherosclerotic potential. Among the compounds observed to be the most active, dimethyl alpha-(dimethoxyphosphinyl)-p-chlorobenzyl phosphate (20, SR-202, mifobate) was selected for further pharmacological and subsequent clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm00391a027
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 、 三甲氧基磷 以 苯 为溶剂， 生成 (Naphthalene-2-carbonyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成中的空间和电子因素。降冰片二烯二甲基芳基和烷基重氮甲基膦酸酯加成的立体化学过程

  摘要：

  研究了将 14 种二甲基芳基和烷基重氮甲基膦酸酯 RC(N2)P(O)(OCH3)2 添加到降冰片二烯中，并通过核磁共振测定所得外型-Δ1-吡唑啉的立体化学 环加合物的反/顺比讨论空间和电子因素。对于烷基重氮甲基膦酸酯，空间因素是主要的，而对于芳基重氮甲基膦酸酯，电子因素似乎很重要。

  DOI：

  10.1139/v74-010

文献信息

• NGUYEN, LAN M.;NIESOR, ERIC;BENTZEN, CRAIG L., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1426-1433
  作者：NGUYEN, LAN M.、NIESOR, ERIC、BENTZEN, CRAIG L.

  DOI：——

  日期：——