5-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 33501-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5-Bromo-6-methoxy-tetralin
• CAS: 33501-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: MKDDOQCGUUURQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 三氯化铝 、 magnesium 、 cadmium(II) chloride 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  O'Farrell et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3986,3992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Selander,H.; Nilsson,J.L.G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 1175 - 1181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PYRAZINIQUES SUBSTITUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003091225A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides substituted pyrazine derivatives of Formula (I), that are CRF1 receptor antagonists, including human CRF1 receptors. This invention also relates to use of compounds of the invention for treating a disorder or condition, the treatment of which can be effected or facilitated by antagonizing a CRF receptor, such as CNS disorders, particularly anxiety-related disorders and mood disorders.

  本发明提供了式（I）的取代吡嗪衍生物，其为CRF1受体拮抗剂，包括人类CRF1受体。本发明还涉及利用本发明的化合物治疗疾病或症状，其治疗可以通过拮抗CRF受体来实现或促进，例如中枢神经系统疾病，特别是与焦虑有关的疾病和情绪障碍。
• Intermolecular Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Qui-Hien Nguyen、Shu-Min Guo、Titouan Royal、Olivier Baudoin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b12299

  日期：2020.2.5

  rare and challenging. An intermolecular and highly enantioselective C-H arylation of relevant heteroarenes providing an efficient access to atropisomeric (hetero)biaryls is reported. The use of a Pd(0) complex equipped with H8-BINAPO as chiral ligand enables the direct functionalization of a broad range of 1,2,3-triazoles and pyrazoles in excellent yields and selectivities of up to 97.5:2.5 er. The

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。
• Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral 2-amino-1,1′-biaryl compounds by phase-transfer-catalyzed kinetic resolution and desymmetrization
  作者：Seiji Shirakawa、Xiangfei Wu、Shiyao Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.074

  日期：2016.8

  methodology for kinetic resolution of axially chiral 2-amino-1,1′-biaryl compounds as useful chiral building blocks was developed by means of binaphthyl-modified chiral quaternary ammonium salt-catalyzed N-allylations under phase-transfer conditions. The catalyst structure and reaction conditions were carefully optimized to achieve the highly selective kinetic resolutions. Various types of 2-amino-1,1′-biaryls

  通过在相转移条件下双萘基修饰的手性季铵盐催化的N-烯丙基化反应，开发了一种有效的动力学方法，用于轴向拆分手性2-氨基-1,1'-联芳基化合物的轴向手性。仔细优化了催化剂的结构和反应条件，以实现高选择性的动力学拆分。在相转移条件下，将各种类型的2-氨基-1,1'-联芳基用于动力学拆分，以高选择性拆分对映体。该方法的合成用途可以扩展到二氨基联芳基化合物的不对称脱对称，以获得具有高对映选择性的相应的轴向手性联芳基。
• Construction of Axially Chiral Arylborons via Atroposelective Miyaura Borylation
  作者：Kai Yang、Yanfei Mao、Jie Xu、Hao Wang、Yong He、Wangyang Li、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04345

  日期：2021.7.14

  well-developed centrally chiral boron chemistry, C–B axially chiral chemistry remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective Miyaura borylation of bromoarenes with unsymmetrical diboron reagents for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric arylborons. This reaction features broad substrate scope and produces axially chiral arylborons with high yields

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。
• Catalytic Asymmetric Construction of Axially and Centrally Chiral Heterobiaryls by Minisci Reaction
  作者：Dong Liang、Jia-Rong Chen、Li-Ping Tan、Zi-Wei He、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c01116

  日期：2022.4.6

  efficient synthesis of axially chiral heterobiaryl molecules, especially ones having multiple heteroatoms and other types of chiral elements, through radical routes remains extremely limited. We herein disclose the first catalytic asymmetric, metal-free construction of axially and centrally chiral heterobiaryls by Minisci reaction of 5-arylpyrimidines and α-amino acid-derived redox-active esters. This is

  轴向手性联芳基和杂联芳基构成阻转异构体中最具代表性的亚类，普遍存在于天然产物、生物活性化合物、特权手性配体/催化剂和光学纯材料中。尽管它们的构建有许多离子协议，但基于自由基的变体代表了另一种非常理想和有趣的策略，但远没有得到发展。此外，通过自由基途径有效合成轴向手性杂二芳基分子，尤其是具有多个杂原子和其他类型手性元素的分子仍然非常有限。我们在此披露了第一个通过 5-芳基嘧啶和 α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的 Minisci 反应构建的轴向和中心手性杂二芳基催化不对称、无金属结构。这是通过将 4CzIPN 用作有机光氧化还原催化剂与手性磷酸催化剂结合使用来实现的。该反应获得了多种有趣的 5-芳基嘧啶，其特征在于结合了一个轴向手性杂二芳基和一个中心手性 α-支化胺，具有通常优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 82% 的产率；>19:1 dr； >99% ee)。这一发现还为通过