(2R,5S,6R)-5-Benzyl-2-(tert-butyl)-5,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-on | 107289-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,5S,6R)-5-Benzyl-2-(tert-butyl)-5,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-on
• 英文别名: (2R,5S,6R)-5-benzyl-2-tert-butyl-5,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 107289-16-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: UBLOVNSJLYIYTG-VMGRFDJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-叔丁基-6-甲基-1,3-二噁英-4-酮 在 Adam’s catalyst 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,5S,6R)-5-Benzyl-2-(tert-butyl)-5,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-on
  参考文献：
  名称：

  β-羟基羧酸和新戊醛的1,3-二恶烷酮衍生物。对映体纯化合物合成的多功能构建基块。手性乙酰乙酸衍生物的初步通讯

  摘要：

  （R）-3-羟基丁酸（来自生物聚合物PHB）和新戊醛生成顺式或（R，R）-2-（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（1a），其烯醇化物在THF溶液中在低温下稳定，并且可以非对映选择性地烷基化（3、4、5和7）。苯硒化和随后的消除得到对映体纯的乙酰乙酸烯醇缩醛10。已经进行了10次反应，例如迈克尔加成反应（11），CH 3取代基上的烷基化反应（13），CC键的氢化（1a）和光化学环加成（16）。整个反应是在起始β-羟基酸的一个立体异构中心取代而不发生消旋作用且不使用手性助剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690523

文献信息

• Pietzonka, Thomas; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1837 - 1843
  作者：Pietzonka, Thomas、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• ?-Alkylierung von ?-Hydroxycarbons�uren �ber 1,3-Dioxan-4-on-Enolate
  作者：J�rg Zimmermann、Dieter Seebach、Tae-Kyu Ha

  DOI：10.1002/hlca.19880710527

  日期：1988.8.10

  Highly Diastereoselective α‐Alkylation of β‐Hydroxycarboxylic Acids Through Lithium Enolates of 1,3‐Dioxan‐4‐onesFrom serine, β‐hydroxyisobutyric acid (‘Roche’ acid) and β‐hydroxybutyric acid, the dioxanones 1–6 were prepared. The generation of the enolates of type I with LDA at −75° and alkylation gave products with trans‐configuration whereas protonation of the 5‐methyl‐substituted enolate allowed access to the cis‐configurated β‐hydroxybutyric‐acid derivative 12. Hydrolysis gave the free β‐hydroxy acids of ‘syn’‐and ‘anti’‐configuration. Alkylation of the 6‐unsubstituted dioxanones 1 and 3 yielded predominantly products resulting from attack in the cis‐position of the t‐Bu group. The ‘reactive’ conformation of the enolates involved is tentatively derived from the product configuration. The selectivity of the alkylation is also discussed in terms of the results of an ab‐initio calculation on the enolates M–P.
• ZIMMERMANN, JURG;SEEBACH, DIETER;HA, TAE-KYU, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 1143-1155
  作者：ZIMMERMANN, JURG、SEEBACH, DIETER、HA, TAE-KYU

  DOI：——

  日期：——