6-ethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1070799-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6-ethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1070799-46-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OMDXPZIFYNUTFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以19%的产率得到propane-1,1-dihydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  环氧酮与过氧化氢-乙烷-1,1-二氢过氧化物的反应非常稳定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800932
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环己-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以96%的产率得到6-ethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化6π杂环化

  摘要：

  光介导的6π环化是形成稠合杂环系统的一种有价值的方法。在这里，我们证明了在Ir III配合物的存在下用蓝色LED灯照射环状2-芳基氧基酮会导致通过能量转移在整个基片上产生高效且高产的芳基化反应。在这些条件下，2-芳硫基酮和2-芳基氨基酮也有效地环化。量子计算表明，该反应通过三重激发态下的旋转环闭合而进行。随后的表面上的1，4-氢转移和差向异构化导致观察到的顺式融合产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705333

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC SCAFFOLDS FROM ALPHA ENAMINONES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ÉCHAFAUDAGES HÉTÉROCYCLIQUES À PARTIR D'ALPHA ÉNAMINONES
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2018173058A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention provides processes for the preparation of diverse heterocyclic scaffolds from alpha-enaminone building bloc of formula (I).

  本发明提供了从式(I)的α-烯酰胺建筑基块制备多样性杂环支架的方法。
• Processes for the preparation of heterocyclic scaffolds from alpha enaminones
  申请人：Yissum Research Development Company, of The Hebrew University of Jerusalem Ltd.

  公开号：US11091438B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The present invention provides processes for the preparation of diverse heterocyclic scaffolds from alpha-enaminone building bloc of formula (I).

  本发明提供了从式（I）的α-烯胺酮结构单元制备多种杂环支架的工艺。
• Multifaceted α-Enaminone: Adaptable Building Block for Synthesis of Heterocyclic Scaffolds Through Conceptually Distinct 1,2-, 1,3-, 1,4-, and C–O Bond Forming Annulations
  作者：David Lankri、Ghassan Albarghouti、Mohamed Mahameed、Dmitry Tsvelikhovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00516

  日期：2017.7.21

  The new reactivity of alpha,beta-unsaturated enaminones driven by their "dual electronic attitude" is reported. We introduce unexplored, alpha-enaminone synthones and reveal the unusual functionalities of these building blocks. The feasibility of this new concept is demonstrated in the direct functionalization of enaminone precursors, such as alkylation; 1,2- 1,3-, or 1,4-addition; and C-O bond formation. The general and potential applicability is presented through the collective synthesis of several important classes of heterocycles via controlled cyclizations of easily accessible common precursors. The rapid composition of novel key alpha-enaminone synthones yields an assembly of oxazines, azaspirones, quinolinones, and quinolinols in a regio- and chemoselective fashion.
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC SCAFFOLDS FROM ALPHA ENAMINONES
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem Ltd.

  公开号：EP3601227A1

  公开（公告）日：2020-02-05