Carbonic acid (1S,3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-dimethyl-hexyl)-1-ethoxycarbonyloxy-10,13-dimethyl-2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester ethyl ester | 79488-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Carbonic acid (1S,3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-dimethyl-hexyl)-1-ethoxycarbonyloxy-10,13-dimethyl-2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester ethyl ester
• CAS: 79488-31-6
• 化学式: C₃₃H₅₂O₆
• 分子量: 544.772
• InChiKey: IWVKUSAIKPQSMD-NCZOQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid benzyl ester (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-benzyloxycarbonyloxy-17-((S)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Carbonic acid (1S,3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-dimethyl-hexyl)-1-ethoxycarbonyloxy-10,13-dimethyl-2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 1.ALPHA.-hydroxy-7-dehydrocholesterol derivatives.

  摘要：

  研究了保护基团对胆固醇和 1α- 羟基胆固醇衍生物的烯丙基溴化反应和随后的脱氢溴化反应的影响。通过使用烷氧基羰基作为保护基团，选择性地获得了高产率的 1α-羟基-7-脱氢胆固醇衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3244