(1-azidobutoxy)trimethylsilane | 17061-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-azidobutoxy)trimethylsilane
• 英文别名: α-Trimethyl-siloxy-n-butylazid；1-azido-1-trimethylsilanyloxy-butane；1-Azidobutoxy(trimethyl)silane
• CAS: 17061-68-6
• 化学式: C₇H₁₇N₃OSi
• 分子量: 187.317
• InChiKey: XXNCJYKWWCTNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-azidobutoxy)trimethylsilane 生成 N-trimethylsilylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Birkofer,L.; Kaiser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 266 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 正丁醛 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(1-azidobutoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Selective Formation of Alkyl Azides Using Trimethylsilyl Azide and Carbonyl Compounds

  摘要：

  氯化亚锡或氯化锌催化的三甲基硅基叠氮化物（TMSA）与碳基化合物的反应生成了gema-叠氮化物3，而少量的叠氮化钠/15-crown-5促进了TMSA与这些化合物的加成反应，独家生成了α-硅氧叠氮化物2。发现立体电子效应对这些反应非常重要。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27481

文献信息

• Four-Component Photoredox-Mediated Azidoalkoxy-trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Guillaume Levitre、Guillaume Dagousset、Elsa Anselmi、Béatrice Tuccio、Emmanuel Magnier、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02152

  日期：2019.8.2

  We report herein an efficient four-component photoredox-catalyzed reaction. Under the optimized conditions using [Ru(bpy)3(PF6)2] as the photocatalyst, a wide range of terminal and internal alkenes can efficiently undergo azidoalkoxy-trifluoromethylation in the presence of Umemoto’s reagent, carbonyl compound, and TMSN3, giving rise to original and highly complex molecules in a single operation.

  我们在此报告了一种有效的四组分光氧化还原催化的反应。在使用[Ru（bpy）3（PF 6）2 ]作为光催化剂的最佳条件下，在梅本试剂，羰基化合物和TMSN 3的存在下，各种各样的末端和内部烯烃都可以有效地进行叠氮基烷氧基-三氟甲基化反应，从而得到只需一次操作即可生成原始且高度复杂的分子。
• Reaktion von aldehyden mit trimethylsilylazid
  作者：L. Birkofer、F. Müller、W. Kaiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90858-x

  日期：1967.1