N-trimethylsilylbutanamide | 23728-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-trimethylsilylbutanamide
• CAS: 23728-72-5
• 化学式: C₇H₁₇NOSi
• 分子量: 159.304
• InChiKey: AWHLOYOVSXUGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilylbutanamide 在 甲醇 作用下， 生成 丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  金属氮烯 C−H 插入的氮原子转移催化：醛的光催化酰胺化

  摘要：

  据报道，光催化氮原子转移成醛 C−H 键。具有氮中心双自由基特征的钯(II)金属氮烯物种被确定为关键中间体，并进行了光晶体学、磁性和计算表征。亲核金属氮烯CH插入步骤导致净氮烯转移催化的选择性反转。

  DOI：

  10.1002/anie.202115626
• 作为产物：
  描述：

  (1-azidobutoxy)trimethylsilane 生成 N-trimethylsilylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Birkofer,L.; Kaiser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 266 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Aminobisphosphinates through a Cascade Reaction between Hypophosphorous Acid and Bis(trimethylsilyl)imidates Mediated by ZnI2
  作者：Nouha Ayadi、Aurélie Descamps、Thibaut Legigan、Jade Dussart-Gautheret、Maelle Monteil、Evelyne Migianu-Griffoni、Taïcir Ben Ayed、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.3390/molecules28176226

  日期：——

  reaction between (trimethylsilyl)imidates and hypophosphorous acid mediated by a Lewis acid allowing the synthesis of aminomethylenebisphosphinate derivatives. The present study focuses on methodological development including a careful NMR monitoring of the cascade reaction. The optimized conditions were successfully applied to various aliphatic and aromatic substituted (trimethylsilyl)imidates, leading

  在磷酸化衍生物中，次膦酸盐由于其能够成为磷酸盐和羧酸盐的生物等排体而占据显着位置。这些特性意味着有必要开发有效的方法来获得次膦酸盐支架。近年来，我们的团队探索了甲硅烷基化亚膦酸酯对各种亲电子试剂的亲核潜力。在本文中，我们建议将我们的研究扩展到其他亲电子试剂。我们在此描述了由路易斯酸介导的（三甲基甲硅烷基）亚氨酸酯和次磷酸之间的级联反应的实施，从而合成氨基亚甲基双次膦酸酯衍生物。目前的研究重点是方法学的发展，包括对级联反应进行仔细的核磁共振监测。优化的条件成功应用于各种脂肪族和芳香族取代的（三甲基甲硅烷基）亚氨酸酯，得到了相应的 AMBPi，产率中等至良好。
• Birkofer,L.; Kaiser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 266 - 274
  作者：Birkofer,L.、Kaiser,W.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen Atom Transfer Catalysis by Metallonitrene C−H Insertion: Photocatalytic Amidation of Aldehydes
  作者：Till Schmidt‐Räntsch、Hendrik Verplancke、Jonas N. Lienert、Serhiy Demeshko、Matthias Otte、Gerard P. Van Trieste、Kaleb A. Reid、Joseph H. Reibenspies、David C. Powers、Max C. Holthausen、Sven Schneider

  DOI：10.1002/anie.202115626

  日期：2022.2.21

  nitrogen-centered biradical character was identified as the key intermediate and was photocrystallographically, magnetically and computationally characterized. The nucleophilic metallonitrene C−H insertion step results in inverted selectivity for the net nitrene transfer catalysis.

  据报道，光催化氮原子转移成醛 C−H 键。具有氮中心双自由基特征的钯(II)金属氮烯物种被确定为关键中间体，并进行了光晶体学、磁性和计算表征。亲核金属氮烯CH插入步骤导致净氮烯转移催化的选择性反转。