(R)-3,3'-bis(2-hydroxy-3-isopropylbenzyl)-[1,1']binaphthalene-2,2'-diol | 864941-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(2-hydroxy-3-isopropylbenzyl)-[1,1']binaphthalene-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-[(2-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)methyl]naphthalen-1-yl]-3-[(2-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 864941-87-7
• 化学式: C₄₀H₃₈O₄
• 分子量: 582.739
• InChiKey: JGMYNBCDQODZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3,3'-bis(2-hydroxy-3-isopropylbenzyl)-[1,1']binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  鳞状多齿铌配合物作为内消旋环氧化物和内消旋氮丙啶高度立体选择性开环催化剂的开发

  摘要：

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%

  DOI：

  10.1021/ja0708666

文献信息

• Asymmetric Reaction Catalyst and Method for Preparing Optically Active Compound Using the Same
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070265472A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  An asymmetric reaction catalyst is obtained by mixing a pentavalent niobium compound and an optically active triol or tetraol having a binaphthol structure of R or S configuration, and the triol is represented by the following formula: (wherein, Y is divalent hydrocarbon and R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, or an alkyl group or alkoxy group having at most 4 carbons).

  一种不对称反应催化剂是通过混合五价铌化合物和具有R或S构型的具有二萘酚结构的光学活性三元醇或四元醇获得的，其中三元醇由以下公式表示：（其中，Y为双价碳氢化合物，R1为氢原子、卤素原子、三氟甲基基团或最多具有4个碳的烷基或烷氧基）。
• ASYMMETRIC REACTION CATALYST AND METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20100029968A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  An asymmetric reaction catalyst is obtained by mixing a pentavalent niobium compound and an optically active triol or tetraol having a binaphthol structure of R or s configuration, and the triol is represented by the following formula: wherein, Y is divalent hydrocarbon and R I is a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, or an alkyl group or alkoxy group having at most 4 carbons.

  一种不对称反应催化剂是通过混合五价铌化合物和具有R或s构型的二萘酚结构的手性三醇或四醇而获得的，其中三醇的表示式如下： 其中，Y为二价碳氢化合物，RI为氢原子、卤素原子、三氟甲基基团或最多具有4个碳的烷基或烷氧基。
• ASYMMETRIC REACTION CATALYST AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS WITH THE SAME
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1724013A1

  公开（公告）日：2006-11-22

  An asymmetric reaction catalyst is obtained by mixing a pentavalent niobium compound and an optically active triol or tetraol having a binaphthol structure of R or S configuration, and the triol is represented by the following formula: (wherein, Y is divalent hydrocarbon and R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, or an alkyl group or alkoxy group having at most 4 carbons).

  将五价铌化合物与具有 R 或 S 构型双萘酚结构的光学活性三元醇或四元醇混合，可获得不对称反应催化剂，三元醇由下式表示： (其中，Y 为二价烃，R1 为氢原子、卤素原子、三氟甲基或最多有 4 个碳原子的烷基或烷氧基）。
• Enantioselective Desymmetrization ofmeso Epoxides with Anilines Catalyzed by a Niobium Complex of a Chiral Multidentate Binol Derivative
  作者：Kenzo Arai、Matthew M. Salter、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200603787

  日期：2007.1.29
• US7667078B2
  申请人：——

  公开号：US7667078B2

  公开（公告）日：2010-02-23