2-bromo-2-fluoro-1-tetralone | 127956-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-2-fluoro-1-tetralone
• 英文别名: 2-bromo-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-Bromo-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 127956-64-3
• 化学式: C₁₀H₈BrFO
• 分子量: 243.075
• InChiKey: XTDZCAWREUHLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-fluoro-1-tetralone 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of α-fluorocycloalkanones and α-bromo- α- fluorocycloalkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84156-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-2-fluoro-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  光诱导环己酮单加氧酶的混杂对映选择性合成 α-氟代酮

  摘要：

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202211199

文献信息

• Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of α-Bromo-α-fluoroketones with Arylboronic Acids toward the Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Junqing Liang、Jie Han、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Jian Hu、Feng Hu、Fanhong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02474

  日期：2019.9.6

  A nickel-catalyzed coupling reaction of α-bromo-α-fluoroketones with arylboronic acids was reported, which provides an efficient pathway to access 2-fluoro-1,2-diarylethanones in high yields. We also disclosed the synthesis of the monofluorination agents α-bromo-α-fluoroketones by using a trifluoroacetate release protocol. Mechanistic investigation indicated that a monofluoroalkyl radical is involved

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。
• The Electrophilic Fluorination of Enol Esters Using SelectFluor: A Polar Two‐Electron Process
  作者：Susanna H. Wood、Stephen Etridge、Alan R. Kennedy、Jonathan M. Percy、David J. Nelson

  DOI：10.1002/chem.201900029

  日期：2019.4.11

  facile and leads to the corresponding α‐fluoroketones under mild conditions and, as a result, this route is commonly employed for the synthesis of medicinally important compounds such as fluorinated steroids. However, despite the use of this methodology in synthesis, the mechanism of this reaction and the influence of structure on reactivity are unclear. A rigorous mechanistic study of the fluorination

  烯醇酯与SelectFluor的反应很容易，并且在温和条件下会生成相应的α-氟代酮，因此，该路线通常用于合成重要的药用化合物，例如氟化类固醇。然而，尽管在合成中使用了该方法，但是该反应的机理和结构对反应性的影响尚不清楚。提出了对这些底物氟化的严格机理的研究，主要是通过详细而可靠的动力学实验得出的信息。这项研究的结果暗示了通过氧稳定的碳鎓物质进行的极性双电子过程，而不是涉及自由基中间体的单电子过程。
• Synthesis and Application of Monofluoroalkyl Building Blocks: α‐Halo‐α‐fluoroketones
  作者：Cheng Zheng、Xuhui Cui、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Yanyan Yu、Hanwen Liu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200137

  日期：2022.8.26

  An efficient and convenient synthesis for mono-fluoroalkyl reagents α-halo-α-fluoroketones, including α-iodo-α-fluoroketones, α-bromo-α-fluoroketones and α-chloro-α-fluoroketones was reported by using the Wu–Colby's protocol involving the release of trifluoroacetate.

  使用 Wu-Colby's 报道了一种高效便捷的单氟烷基试剂 α-卤代-α-氟酮合成方法，包括 α-碘代-α-氟代酮、α-溴代-α-氟代酮和 α-氯代-α-氟代酮。涉及释放三氟乙酸盐的协议。
• 一种单氟氯/溴代丙酮类化合物及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN114573438A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及一种单氟氯/溴代丙酮类化合物及其制备方法，该化合物具有如式1‑a或式1‑b所示的结构式：