2-(adamantan-1-yl)-6-chlorobenzo[d]thiazole | 65840-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-6-chlorobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-6-chloro-1,3-benzothiazole
• CAS: 65840-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNS
• 分子量: 303.856
• InChiKey: JPFWSILRUZPCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯苯并噻唑 、 金刚烷 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(adamantan-1-yl)-6-chlorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有多种脂肪族 C-H 供体的 2H-苯并噻唑的自光催化可调控烷基化

  摘要：

  在这里，我们报道了一种温和有效的方法，将自光氧化还原催化和氢原子转移相结合，实现 2 H-苯并噻唑与醇、醚、内酰胺、酰胺和烷烃的烷基化，具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。值得注意的是，醇不仅可以用作羟烷基化试剂，还可以在这种可调节的烷基化方案中用作脱羟烷基化试剂。研究了以前难以捉摸的自光催化机理，并报道了这种催化烷基化的初步结果。

  DOI：

  10.1039/d2gc01225a

文献信息

• Visible-Light-Induced Decarboxylative C–H Adamantylation of Azoles at Ambient Temperature
  作者：Julian Koeller、Parthasarathy Gandeepan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1055/s-0037-1611633

  日期：2019.3

  § These authors contributed equally to this work Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract The visible-light-promoted oxidant-free decarboxylative C–H adamantylation of azoles was accomplished under ambient reaction conditions. The novel acridinium photocatalyst and cobalt synergistic catalysis enabled the C–H adamantylation under oxidant-free reaction conditions

  §这些作者为这项工作做出了同等贡献 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。