N-D-pantoyl-(2-hydroxy-ethylamine) | 4417-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-D-pantoyl-(2-hydroxy-ethylamine)
• 英文别名: (+)(R)-2.4-Dihydroxy-3.3-dimethyl-buttersaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；N-D-Pantoyl-(2-hydroxy-aethylamin)；D(+)-Norpanthenol；N-D-Pantoyl-2-amino-aethanol；(2R)-2,4-dihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 4417-88-3；19866-43-4
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: HTIYIYUVBMDKNV-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 D-(-)-泛酰内酯 生成 N-D-pantoyl-(2-hydroxy-ethylamine)
  参考文献：
  名称：

  泛酸及其相关化合物的研究。13.化学研究。（6）。高泛素和其他一些泛素类似物的合成。

  摘要：

  制备了四种泛硫乙胺类似物（高泛硫乙胺（VII），α-甲基泛硫乙胺（XIIIb）和β-甲基泛硫乙胺（XIIIc），以及氧化泛硫乙胺（XVI））。通过使用噻嗪衍生物（III）作为中间体，从D-泛硫腈（I）和高胱胺合成VII。使用先前描述的噻唑啉方法合成XIIIb和XIIIc，通过常规方法合成XVI。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.977

文献信息

• Investigations on Pantothenic Acid and Its Related Compounds. XIII. Chemical Studies. (6). Syntheses of Homopantethine and Some Other Pantethine Analogs
  作者：OSAMU NAGASE、HIROAKI TAGAWA、MASAO SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.16.977

  日期：——

  Four pantethine analogs (homopantethine (VII), α-methyl-(XIIIb) and β-methyl-pantethine (XIIIc), and oxypantetheine (XVI)) were prepared. Synthesis of VII from D-pantothenonitrile (I) and homocysteamine by using the thiazine derivative (III) as an intermediate was established. XIIIb and XIIIc were synthesized by the thiazoline method described previously, and XVI by the general method.

  制备了四种泛硫乙胺类似物（高泛硫乙胺（VII），α-甲基泛硫乙胺（XIIIb）和β-甲基泛硫乙胺（XIIIc），以及氧化泛硫乙胺（XVI））。通过使用噻嗪衍生物（III）作为中间体，从D-泛硫腈（I）和高胱胺合成VII。使用先前描述的噻唑啉方法合成XIIIb和XIIIc，通过常规方法合成XVI。
• A Class of Pantothenic Acid Analogs Inhibits <i>Plasmodium falciparum</i> Pantothenate Kinase and Represses the Proliferation of Malaria Parasites
  作者：Christina Spry、Christina L. L. Chai、Kiaran Kirk、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1128/aac.49.11.4649-4657.2005

  日期：2005.11

  The growth and proliferation of the human malaria parasite Plasmodium falciparum are dependent on the parasite's ability to obtain essential nutrients. One nutrient for which the parasite has an absolute requirement is the water-soluble vitamin pantothenic acid (vitamin B ₅ ). In this study, a series of pantothenic acid analogs which retain the 2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide core of pantothenic acid but deviate in structure from one another and from pantothenic acid in the nature of the substituent attached to the amide nitrogen were synthesized using an efficient single-step synthetic route. Eight of 10 analogs tested inhibited the proliferation of intraerythrocytic P. falciparum parasites in vitro, doing so with 50% inhibitory concentrations between 15 and 200 μM. The compounds were generally selective, inhibiting the proliferation of a human cell line (the Jurkat cell line) only at concentrations severalfold higher than those required for inhibition of parasite growth. It was demonstrated that compounds in this series inhibited the phosphorylation of pantothenic acid by pantothenate kinase, the first step in the parasite's biosynthesis of the essential enzyme cofactor coenzyme A, doing so competitively, with K _i values in the nanomolar range.

  摘要 人类疟原虫的生长和增殖 恶性疟原虫 的生长和增殖取决于寄生虫获取必需营养物质的能力。寄生虫绝对需要的一种营养物质是水溶性维生素泛酸（维生素 B 5 ).本研究采用高效的单步合成路线合成了一系列泛酸类似物，这些类似物保留了泛酸的 2,4- 二羟基-3,3-二甲基丁酰胺核心，但在结构上彼此不同，在酰胺氮上连接的取代基的性质上也与泛酸不同。在测试的 10 种类似物中，有 8 种抑制了红细胞内恶性疟原虫的增殖。 恶性疟原虫 在体外对红细胞内恶性疟原虫寄生虫的增殖有抑制作用，50% 的抑制浓度在 15 至 200 μM 之间。这些化合物一般都具有选择性，只有在抑制寄生虫生长所需的浓度高出数倍时，才能抑制人细胞系（Jurkat 细胞系）的增殖。研究表明，该系列化合物可抑制泛酸激酶对泛酸的磷酸化，这是寄生虫生物合成必需酶辅因子辅酶 A 的第一步。 K i 值在纳摩尔范围内。
• Schnider, Barell-Festschr. <Basel 1946> S.90
  作者：Schnider

  DOI：——

  日期：——
• Schnider, Chemical Abstracts, 1947, p. 6199
  作者：Schnider

  DOI：——

  日期：——
• Reactive Esters in Amide Ligation with β-Hydroxyamines
  作者：Michael C. Pirrung、Fa Zhang、Sudhakar Ambadi、Tannya R. Ibarra-Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201200624

  日期：2012.8

  Amide formation between mildly activated esters and 1,2-amino alcohols occurs without the need for coupling reagents. The reaction pathway involves facile intermolecular transesterification and intramolecular ON transacylation. The method is environmentally friendly and offers no risk of racemization via highly activated acylating intermediates.

  轻度活化酯和 1,2-氨基醇之间的酰胺形成不需要偶联试剂。反应途径包括简单的分子间酯交换和分子内 ON 转酰化。该方法是环境友好的，并且通过高度活化的酰化中间体没有外消旋化的风险。